Desde 1967, los Music City News Awards fueron presentados anualmente por la ya desaparecida revista Music City News. En 1988, The Nashville Network (TNN) inició un programa de premios votado por los fans, llamado Viewers’ Choice Awards, para ayudar a la cadena a celebrar su quinto aniversario. En 1990, los dos programas de premios se fusionaron para convertirse en los TNN/Music City News Country Awards.
El contrato de TNN con Music City News terminó en 1999, y la revista dejó de publicarse poco después. Country Weekly se convirtió en el patrocinador de los premios en el año 2000, y el programa pasó a llamarse Country Weekly presents the TNN Music Awards. En 2001, cuando TNN comenzó a eliminar su asociación con la música country, se tomó la decisión de trasladar el programa de premios a la cadena hermana CMT. El programa de 2001 se emitió simultáneamente en ambas cadenas y se llamó TNN/CMT Country Weekly Music Awards. Cuando el programa se trasladó definitivamente a CMT, Country Weekly terminó su breve asociación con la producción. Durante esta época, los espectadores votaban a los nominados por teléfono o por correo en categorías tradicionales como «Artista del año», «Artista masculino/femenino del año», «Canción del año», etc. La mayoría de las categorías eran similares a las de los premios CMA y ACM, con la diferencia de que todos los premios eran votados por los fans.
El programa de premios fue completamente reformado en 2002 para convertirse en los CMT Flameworthy Video Music Awards, llamados así por el concepto de marca de la cadena en ese momento para sus vídeos más populares («flameworthy», basado en el concepto de los encendedores de conciertos que saludan para pedir que se reproduzca una canción popular, en lugar del significado de flamear en Internet que se asocia más con el término hoy en día). El programa se basó más en la producción que en los premios y se inspiró en los Video Music Awards de la cadena MTV. En el proceso, los premios tradicionales se cambiaron para honrar específicamente los vídeos musicales de los artistas country. El nombre «Flameworthy» fue acuñado por la vicepresidenta de desarrollo del programa, Kaye Zusmann.
El programa incluía varias categorías no tradicionales que destacaban los vídeos especialmente divertidos, sexys y patrióticos; sin embargo, estas categorías se fueron eliminando con el paso de los años. El espectáculo se diferenció aún más de los CMA Awards y los ACM Awards al presentar a artistas de bluegrass como Alison Krauss y Earl Scruggs.
En 2003, el espectáculo se trasladó a abril, pero regresó a junio en 2009 para coincidir con el CMA Music Festival (la rebautizada «Fan Fair») y la afluencia de turistas a Nashville, así como para aprovechar un momento en el que muchos de los artistas ya estarían en Nashville a la vez. En 2020, los premios se retrasaron hasta octubre debido a la pandemia de coronavirus, y el CMA Fest de ese año no siguió adelante. Inicialmente prevista para el 14 de octubre, un conflicto de programación con los Billboard Music Awards de ese año hizo que la ceremonia se retrasara hasta el 21 de octubre.
El nombre del espectáculo cambió a CMT Music Awards en 2005, aunque el formato siguió siendo en gran medida el mismo que en años anteriores.