The Bachelor
Crawley apareció por primera vez como concursante en la temporada de Juan Pablo Galavis de The Bachelor, en la que llegó a las dos finales pero fue rechazada en favor de su compañera Nikki Ferrell. Durante su estancia en The Bachelor, ella y Galavis salieron por la noche a nadar juntos en el océano, lo que Galavis calificó más tarde como un error, ya que no quería dar un mal ejemplo a su hija. Después de que Galavis la rechazara, Crawley le llamó la atención por el lenguaje inapropiado que utilizó en relación con el tiempo que pasaron juntos, lo que fue recibido con un amplio elogio por parte de los espectadores.
Bachelor in Paradise
Después de The Bachelor, Crawley apareció en las dos primeras temporadas de Bachelor in Paradise; sin embargo, no tuvo éxito en encontrar el amor y se marchó voluntariamente en ambas temporadas.
Los Juegos de Invierno de Bachelor
Crawley volvió para The Bachelor Winter Games, donde se vio envuelta en un triángulo amoroso con Christian Rauch y Benoit Beauséjour-Savard. Aunque Crawley se fue sola, el especial de reencuentro del 22 de febrero de 2018 reveló que ella y Beauséjour-Savard habían vuelto a estar juntos fuera de la pantalla. Beauséjour-Savard le propuso a Crawley en el escenario, y ella aceptó. El 6 de abril de 2018, la pareja reveló que había roto. Beauséjour-Savard volvió más tarde para la quinta temporada de Bachelor In Paradise.
The Bachelorette
Crawley fue anunciada como The Bachelorette el 2 de marzo de 2020, en Good Morning America. Esta aparición la convierte en la Bachelorette de mayor edad en la historia del programa, tomando el relevo de Rachel Lindsay que tenía 32 años en su temporada.