Nombre Citrato de difenhidramina Entrada del fármaco Difenhidramina
La difenhidramina -quizás conocida más comúnmente como su formulación de marca Benadryl- es un antihistamínico de los receptores H1 de primera generación que se utiliza ampliamente para el tratamiento de las alergias estacionales, mordeduras y picaduras de insectos, y erupciones cutáneas 9,10,11,17. Sin embargo, también tiene propiedades antieméticas, antitusivas, hipnóticas y antiparkinsonianas 11,16. Dado que los receptores de histamina existen tanto en la periferia como en el sistema nervioso central, se ha demostrado que la difenhidramina causa sedación debido a su antagonismo competitivo de los receptores H1 de la histamina dentro del sistema nervioso central 9,10,11,17,5. Aunque su uso en el tratamiento de las alergias a veces puede caer en desuso debido a su efecto sedante, la difenhidramina ha sido reutilizada para su uso dentro de muchas ayudas para el sueño sin receta y medicamentos para la tos y el resfriado que se han comercializado para su uso «nocturno» 9,12,13.
La difenhidramina también se utiliza en combinación con la 8-cloroteofilina como el fármaco contra las náuseas Dimenhydrinate, donde se utiliza principalmente por su antagonismo de los receptores de histamina H1 dentro del sistema vestibular 4.
También se ha demostrado que la difenhidramina está implicada en varios sistemas de neurotransmisores que afectan al comportamiento, como la dopamina, la norepinefrina, la serotonina, la acetilcolina y los opioides 3. En consecuencia, se está investigando la difenhidramina por sus propiedades ansiolíticas y antidepresivas.
Número de acceso DBSALT001461 Estructura
Estructuras similares
Estructura para Citrato de difenhidramina (DBSALT001461)
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Sinónimos No disponible UNII 4OD433S209 Número CAS 88637-37-0 Peso medio: 447.484
Monoisotopic: 447.189316898 Fórmula química C23H29NO8 Clave InChI SPCKHVPPRJWQRZ-UHFFFAOYSA-N InChI
Nombre IUPAC
SMILES
Enlaces externos ChemSpider 152357 ChEMBL CHEMBL1201089 Wikipedia Diphenhydramine Predicted Properties
| Propiedad | Valor | Fuente |
|---|---|---|
| Solubilidad en agua | 0.0752 mg/mL | ALOGPS |
| logP | 3,44 | ALOGPS |
| logP | 3.65 | ChemAxon |
| logS | -3,5 | ALOGPS |
| pKa (básico más fuerte) | 8.87 | ChemAxon |
| Carga fisiológica | 1 | ChemAxon |
| Cuenta de aceptores de hidrógeno | 2 | ChemAxon |
| Cuento de donantes de hidrógeno | 0 | ChemAxon |
| Superficie polar | 12.47 Å2 | ChemAxon |
| Cuento de enlaces giratorios | 11 | ChemAxon |
| Refractividad | 79.93 m3-mol-1 | ChemAxon |
| Polarizabilidad | 29.99 Å3 | ChemAxon |
| Número de anillos | 2 | ChemAxon |
| Disponibilidad | 1 | ChemAxon |
| Regla de Cinco | Sí | ChemAxon |
| Filtro Ghose | Sí | ChemAxon |
| Regla de Veber | No | ChemAxon |
| MDDR-como Regla | No | ChemAxon |