Caproato de hidroxiprogesterona

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Identificación

Nombre Caproato de hidroxiprogesterona Número de acceso DB06789 Descripción

El caproato de hidroxiprogesterona es una hormona esteroide sintética similar al acetato de medroxiprogesterona y al acetato de megestrol. Se trata de un derivado ester de la 17α-hidroxiprogesterona formado a partir del ácido caproico (ácido hexanoico). El caproato de hidroxiprogesterona fue comercializado anteriormente con el nombre comercial de Delalutin por Squibb, que fue aprobado por la Administración de Alimentos y Medicamentos de EE.UU. (FDA) en 1956 y retirado de la comercialización en 1999. La FDA estadounidense aprobó Makena de KV Pharmaceutical (anteriormente denominada Gestiva) el 4 de febrero de 2011 para la prevención del parto prematuro en mujeres con antecedentes de parto prematuro, lo que desató una controversia sobre los precios.

Tipo Grupos de moléculas pequeñas aprobadas, En investigación Estructura

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Peso medio: 428,6041
Monoisotópico: 428.292659768 Fórmula química C27H40O4 Sinónimos

  • Caproato de 17-alfa-hidroxiprogesterona
  • Caproyloxypregn-4-ene-3,20-diona
  • 17-alfa-Hidroxiprogesterona hexanoato
  • Caproato de hidroxiprogesterona
  • Caproato de hidroxiprogesterona
  • Hidroxiprogesterona caproato
  • Hidroxiprogesterona hexanoato

IDs externos

  • NSC-17592

Farmacología

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Indicación

El caproato de hidroxiprogesterona está indicado para la prevención de partos prematuros espontáneos en embarazos únicos en mujeres que han tenido previamente un parto prematuro espontáneo. (1)

Condiciones asociadas

  • Sangrado uterino anormal
  • Parto prematuro
  • Amenorrea primaria
  • Amenorrea secundaria
  • Adenocarcinoma del cuerpo uterino en estadio 3 corpus
  • Estadio 4 del adenocarcinoma del corpus uterino

Contraindicaciones & Advertencias de la caja negra

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Farmacodinámica

No se han realizado estudios farmacodinámicos específicos para evaluar las inyecciones de caproato de hidroxiprogesterona. (4) Sin embargo, el mecanismo de acción está probablemente relacionado con el aumento de la interacción entre la progesterona y los receptores de progesterona. (5)

Mecanismo de acción

El mecanismo por el que la progesterona previene el parto prematuro no se conoce bien, pero es probable que haya muchas vías implicadas. (1) La progesterona desempeña un papel vital en la regulación del sistema reproductor femenino y es importante para el éxito de la implantación del embrión y el mantenimiento del embarazo. Actúa uniéndose a los receptores de progesterona en el útero, los ovarios, las mamas y el sistema nervioso central. Estos receptores existen en 2 isoformas, PR-A y PR-B. La unión de la progesterona a estos receptores conduce finalmente a la regulación de la transcripción de los genes. (2) Esto da lugar a un efecto antiinflamatorio que atenúa el estado proinflamatorio que se produce con el inicio del parto, y mantiene la queiscencia uterina mediante la estabilización de la progesterona que actúa sobre el miometrio. (2)

Objetivo Acciones Organismo
Receptor de progesterona
agonista
 Humanos

Absorción

Absorción de 17-caproato de hidroxiprogesteron es lenta, se produce durante un largo período de tiempo. (3)

Volumen de distribución

El caproato de hidroxiprogesterona tiene un volumen de distribución elevado. (3)

Unión a proteínas

El caproato de hidroxiprogesterona se une ampliamente a las proteínas en el plasma. (3)

Metabolismo

Las principales enzimas implicadas en el metabolismo del caproato de hidroxiprogesterona son el citocromo P450 (CYP) 3A4 y, en menor medida, el CYP3A5. (3)

Vía de eliminación

Después de la inyección intramuscular, aproximadamente el 50% de los metabolitos del caproato de hidroxiprogesterona se eliminan en las heces, mientras que aproximadamente el 30% de los metabolitos se eliminan en la orina. (3)

Vida media

Vida media = 16 días (±6 días). (3)

Aclaramiento

El aclaramiento es muy variable de un paciente a otro. (3)

Efectos adversos

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Toxicidad

El dolor en el lugar de la inyección es el efecto adverso más frecuente asociado al caproato de hidroxiprogesterona. Otros efectos adversos comúnmente notificados incluyen: hinchazón en el lugar de la inyección, urticaria, prurito, prurito en el lugar de la inyección, náuseas, nódulo en el lugar de la inyección y diarrea. (4)

Organismos afectados

  • Humanos y otros mamíferos

Vías no disponibles Efectos farmacogenómicos/ADRs no disponibles

Interacciones

Interacciones con otros medicamentos

Esta información no debe interpretarse sin la ayuda de un profesional sanitario. Si cree que está experimentando una interacción, póngase en contacto con un proveedor de atención médica inmediatamente. La ausencia de una interacción no significa necesariamente que no existan interacciones.
  • Aprobado
  • Aprobado en veterinaria
  • Nutracéutico
  • Ilícito
  • Retirado
  • En investigación
  • Experimental
  • Todas las drogas
Fármaco Interacción
Integrar droga-fármaco
interacciones en su software
Abametapir La concentración sérica de caproato de hidroxiprogesterona puede aumentar cuando se combina con Abametapir.
Abatacept El metabolismo de caproato de hidroxiprogesterona puede aumentar cuando se combina con Abatacept.
Abciximab El caproato de hidroxiprogesterona puede disminuir las actividades anticoagulantes de Abciximab.
Acalabrutinib El metabolismo del caproato de hidroxiprogesterona puede disminuir cuando se combina con Acalabrutinib.
Acarbosa La eficacia terapéutica de Acarbosa puede disminuir cuando se utiliza en combinación con caproato de hidroxiprogesterona.
Acenocumarol El metabolismo de Acenocumarol puede aumentar cuando se combina con caproato de hidroxiprogesterona.
Acetaminofén El metabolismo de caproato de hidroxiprogesterona puede aumentar cuando se combina con acetaminofén.
Acetazolamida El metabolismo de caproato de hidroxiprogesterona puede aumentar cuando se combina con acetazolamida.
Acetohexamida La eficacia terapéutica de la Acetohexamida puede disminuir cuando se utiliza en combinación con el caproato de Hidroxiprogesterona.
Ácido acetilsalicílico El caproato de Hidroxiprogesterona puede disminuir las actividades anticoagulantes del ácido acetilsalicílico.
Mejorar los resultados de los pacientes
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Más información

Interacciones con alimentosNo se han encontrado interacciones.

Productos

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Marcas internacionales/otras marcas Delalutin (Bristol-Myers Squibb) / Gestiva (Cytyc) / Hormofort (Kobanyai) / ldrogesteno (Farmila) Productos de prescripción de marca

Nombre Dosificación Fuerza Ruta Etiquetador Inicio de comercialización Fin de comercialización Región Imagen
Makena Inyección 250 mg/1mL Intramuscular AMAG Pharmaceuticals, Inc. 2011-02-03 No aplicable Estados Unidos
Makena Inyección 250 mg/1mL Intramuscular AMAG Pharmaceuticals, Inc. 2011-02-03 No aplicable Estados Unidos
Makena Inyección 250 mg/1mL Subcutánea AMAG Pharmaceuticals, Inc. 2018-02-14 No aplicable Estados Unidos

Productos genéricos de prescripción

Nombre Dosificación Fuerza Ruta Etiquetador Comercialización. Inicio Finalización de la comercialización Región Imagen
Hidroxiprogesterona Caproate Inyección 250 mg/1mL Intramuscular Mylan Institutional LLC 2019-08-23 No aplicable Estados Unidos
Caproato de hidroxiprogesterona Inyección 250 mg/1mL Intramuscular AMERICAN REGENT, INC. 2018-06-28 No aplicable Estados Unidos
Caproato de hidroxiprogesterona Inyección 250 mg/1mL Intramuscular GP PHARM SA 2019-03-01 No aplicable Estados Unidos
Caproato de Hidroxiprogesterona Inyección 250 mg/1mL Intramuscular Laboratorios Prasco 2018-07-02 No aplicable Estados Unidos
Caproato de hidroxiprogesterona Inyección 250 mg/1mL Intramuscular ANI Pharmaceuticals, Inc. 2016-06-03 2018-07-31 Estados Unidos
Caproato de hidroxiprogesterona Inyección 250 mg/1mL Intramuscular AuroMedics Pharma LLC 2019-04-16 No aplicable Estados Unidos
Caproato de hidroxiprogesterona Inyección 250 mg/1mL Intramuscular Sun Pharmaceutical Industries, Inc. 2019-07-01 No aplicable Estados Unidos
Caproato de hidroxiprogesterona Inyección 250 mg/1mL Intramuscular Mylan Institutional LLC 2017-09-22 No aplicable Estados Unidos
Caproato de hidroxiprogesterona Inyección 250 mg/1mL Intramuscular Amneal Pharmaceuticals of NY LLC 2019-03-11 No aplicable Estados Unidos
Caproato de hidroxiprogesterona Inyección 1250 mg/5mL Intramuscular AuroMedics Pharma LLC 2019-05-09 No aplicable Estados Unidos

Categorías

Categorías de medicamentos Taxonomía químicaProporcionada por Classyfire Descripción Este compuesto pertenece a la clase de compuestos orgánicos conocidos como gluco/mineralocorticoides, progestágenos y derivados. Se trata de esteroides con una estructura basada en una fracción de prostano hidroxilado. Reino Compuestos orgánicos Superclase Lípidos y moléculas similares a los lípidos Clase Esteroides y derivados de los esteroides Subclase Esteroides pregnanos Padre directo Gluco/mineralocorticoides progestágenos y derivados Padres alternativos Ésteres de esteroides / 20-oxoesteroides / 3-oxo-delta-4-esteroides / Delta-4-esteroides / Ciclohexenonas / Alfa-aciloxi-cetonas / Ésteres de ácidos carboxílicos / Ácidos monocarboxílicos y derivados / Óxidos orgánicos / Derivados de hidrocarburos Sustituyentes 20-oxoesteroides / 3-oxo-delta-4-esteroide / 3-oxoesteroide / Compuesto homopolicíclico alifático / Cetona alfa-aciloxi / Grupo carbonilo / Derivado del ácido carboxílico / Ester del ácido carboxílico / Cetona cíclica / Ciclohexenona Marco molecular Compuestos homopolicíclicos alifáticos Descriptores externos hormona corticosteroide (CHEBI:5812)

Identificadores químicos

UNII 276F2O42F5 Número CAS 630-56-8 Clave InChI DOMWKUIIPQCAJU-LJHIYBGHSA-N InChI

InChI=1S/C27H40O4/c1-5-6-7-8-24(30)31-27(18(2)28)16-13-21-10-9-19-17-20(29)11-14-25(19,3)22(21)12-15-26(23,27)4/h17,21-23H,5-16H2,1-4H3/t21-,22+,23+,25+,26+,27+/m1/s1

IUPAC Name

(1R,3aS,3bR,9aR,9bS,11aS)-1-acetyl-9a,11a-dimethyl-7-oxo-1H,2H,3H,3aH,3bH,4H,5H,7H,8H,9H,9aH,9bH,10H,11H,11aH-hexanoato de ciclofenantreno-1-ilo

SMILES

12CC(OC(=O)CCCCC)(C(C)=O)1(C)CC1()2()CCC2=CC(=O)CC12C

Referencia de síntesis

Patente de EE.S. Patent 2,753,360.

Referencias generales

  1. Goodnight W: Clinical Application of Progesterone for the Prevention of Preterm Birth, 2016. Am J Perinatol. 2016 Feb;33(3):253-7. doi: 10.1055/s-0035-1570378. Epub 2016 Jan 20.
  2. Ruan X, Mueck AO: Terapia sistémica con progesterona: ¿oral, vaginal, inyecciones e incluso transdérmica? Maturitas. 2014 Nov;79(3):248-55. doi: 10.1016/j.maturitas.2014.07.009. Epub 2014 Jul 22.
  3. Feghali M, Venkataramanan R, Caritis S: Prevención del parto prematuro con caproato de 17-hidroxiprogesterona: consideraciones farmacológicas. Semin Perinatol. 2014 Dic;38(8):516-22. doi: 10.1053/j.semperi.2014.08.013. Epub 2014 Sep 23.
  4. O’Brien JM, Lewis DF: Prevención del parto prematuro con progesterona vaginal o caproato de 17-alfa-hidroxiprogesterona: un examen crítico de la eficacia y la seguridad. Am J Obstet Gynecol. 2016 Jan;214(1):45-56. doi: 10.1016/j.ajog.2015.10.934. Epub 2015 Nov 10.

Enlaces externos KEGG Drug D00949 KEGG Compound C08148 PubChem Compound 169870 PubChem Substance 310264886 ChemSpider 148552 BindingDB 70293 RxNav 12488 ChEBI 5812 ChEMBL CHEMBL1200848 ZINC ZINC000004083606 RxList RxList Drug Page Drugs.com Drugs.com Drug Page PDRhealth PDRhealth Drug Page Wikipedia Hydroxyprogesterone_caproate FDA label

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Clinical Trials

Clinical Trials

Phase Status Finalidad Condiciones Cuento
4 Reclutamiento Prevención Nacimientos prematuros 1
4 Reclutamiento Tratamiento Abortos espontáneos/síndrome de hiperestimulación ovárica/embarazo precoz 1
3 Activo sin reclutar Tratamiento Cáncer de mama localmente avanzado y cáncer de mama de gran tamaño operable 1
3 Completado Prevención del virus de la inmunodeficiencia humana tipo 1 (VIH-.1) / Pre-Parto a término 1
3 Completado Prevención Complicaciones neonatales / Parto prematuro 1
3 Completado Prevención Nacimientos prematuros 1
3 Terminado Tratamiento Evaluación del dolor por inyección de Makena® (Hydroxyprogesterone Caproate Injection, 250 mg/mL) en mujeres posmenopáusicas sanas 1
3 Estado desconocido Prevención Del parto obstétrico, Prematuros / Nacimientos prematuros 1
3 Estado desconocido Prevención Estado de embarazo 1
2 Completado No disponible Parto prematuro 1

Farmacoeconomía

Fabricantes

No disponible

Envasadores

No disponible

Formas farmacéuticas

.

Forma Ruta Fuerza
Solución Parenteral
Inyección Intramuscular 1250 mg/5mL
Inyección Intramuscular 250 mg/1mL
Líquido Intramuscular 250 mg/1mL
Polvo No aplicable 1 kg/1kg
Inyección, solución
Inyección, solución Intramuscular
Inyección, solución Parenteral
Inyección Subcutánea 250 mg/1mL
Solución Parenteral
Inyección, suspensión, liberación prolongada Intramuscular; Parenteral
Inyección, emulsión Intramuscular
Inyección Intramuscular
Solución Intramuscular
Solución

Precios no disponibles Patentes

Número de patente Extensión pediátrica Aprobada Vencimientos (estimados) Región
USRE44846 No 2014-04-15 2019-08-10 US
US8021335 No 2011-09-20 2026-10-04 EEUU
EEUU8562564 No 2013-10-22 2026-01-24 US
US9533102 No 2017-01-03 2026-01-24 US
US9629959 No 2017-04-25 2026-01-24 US
US9844558 No 2017-12-19 2036-05-02 Estados Unidos
US9180259 No 2015-11-10 2026-01-24 US
US9789257 No 2017-10-17 2034-02-11 US
US10471075 No 2019-11-12 2036-05-02 Estados Unidos

Propiedades

Estado Propiedades experimentales de los sólidos

Propiedad Valor Fuente
Punto de fusión (°C) 119-121 U.S. Patent 2,753,360.

Propiedades predichas

Propiedad Valor Fuente
Solubilidad en agua 0.000866 mg/mL ALOGPS
logP 4.81 ALOGPS
logP 5,88 ChemAxon
logS -5.7 ALOGPS
pKa (Ácido más fuerte) 17,75 ChemAxon
pKa (Básico más fuerte) -4.8 ChemAxon
Carga fisiológica 0 ChemAxon
Cuenta de aceptores de hidrógeno 3 ChemAxon
Cuento de donantes de hidrógeno 0 ChemAxon
Superficie polar 60.44 Å2 ChemAxon
Cuento de enlaces giratorios 7 ChemAxon
Refractividad 121.69 m3-mol-1 ChemAxon
Polarizabilidad 50.28 Å3 ChemAxon
Número de anillos 4 ChemAxon
Disponibilidad 1 ChemAxon
Regla de Cinco No ChemAxon
Ghose Filter No ChemAxon
Regla de Veber No ChemAxon
MDDR-like Rule Sí ChemAxon

Características ADMET predichas No disponible

Espectro

Espec. de masa (NIST) No disponible Espectro

Espectro Tipo de Espectro Clave de Splash
Espectro MS/MS predicho – 10V, Positivo (Anotado) Espectro LC-MS/MS No Disponible
Espectro MS/MS Predicho – 20V, Positivo (Anotado) Espectro LC-MS/MS Predicho No Disponible
Espectro MS/MS Predicho – 40V, Positivo (anotado) Predicho LC-MS/MS No disponible
Espectro MS/MS predicho – 10V, Negativo (Anotado) Predicho LC-MS/MS No Disponible
Espectro MS/MS predicho – 20V, Negativo (anotado) Predicho LC-MS/MS No disponible
Espectro MS/MS predicho – 40V, Negativo (anotado) Espectro LC-MS/MS previsto No disponible
Espectro LC-MS/MS – LC-ESI-qTof , Positivo LC-MS/MS No disponible
Espectro MS/MS – , positive LC-MS/MS splash10-0aba-3940000000-835c32531e48d578d8ee

Objetivos

Tipo Proteína Organismo Humanos Acción farmacológica

Desconocida

Acciones

Agonista

Función general Unión de iones de zinc Función específica Las hormonas esteroides y sus receptores participan en la regulación de la expresión génica eucariótica y afectan a la proliferación y diferenciación celular en los tejidos diana. El receptor de progesterona … Nombre del gen PGR Uniprot ID P06401 Uniprot Nombre Receptor de progesterona Peso molecular 98979,96 Da

  1. O’Brien JM, Lewis DF: Prevención del parto prematuro con progesterona vaginal o caproato de 17-alfa-hidroxiprogesterona: un examen crítico de la eficacia y seguridad. Am J Obstet Gynecol. 2016 Jan;214(1):45-56. doi: 10.1016/j.ajog.2015.10.934. Epub 2015 Nov 10.

Enzimas

Tipo Proteína Organismo Humanos Acción farmacológica

Desconocida

Acciones

Sustrato

Función general Vitamina d3 25-Función específica Los citocromos P450 son un grupo de hemo-tiolato monooxigenasas. En los microsomas hepáticos, esta enzima participa en una vía de transporte de electrones dependiente del NADPH. Realiza una variedad de reacciones de oxidación… Gene Name CYP3A4 Uniprot ID P08684 Uniprot Name Cytochrome P450 3A4 Molecular Weight 57342.67 Da

  1. Feghali M, Venkataramanan R, Caritis S: Prevención del parto prematuro con caproato de 17-hidroxiprogesterona: consideraciones farmacológicas. Semin Perinatol. 2014 Dic;38(8):516-22. doi: 10.1053/j.semperi.2014.08.013. Epub 2014 Sep 23.

Tipo de proteína Organismo Humanos Acción farmacológica

Desconocida

Acciones

Substrato

Función general Unión al oxígeno Función específica Los citocromos P450 son un grupo de hemotiolato monooxigenasas. En los microsomas hepáticos, esta enzima participa en una vía de transporte de electrones dependiente del NADPH. Oxida una variedad de sustancias estructuralmente… Nombre del gen CYP3A5 Uniprot ID P20815 Uniprot Nombre Citocromo P450 3A5 Peso molecular 57108.065 Da

  1. Feghali M, Venkataramanan R, Caritis S: Prevención del parto prematuro con caproato de 17-hidroxiprogesterona: consideraciones farmacológicas. Semin Perinatol. 2014 Dic;38(8):516-22. doi: 10.1053/j.semperi.2014.08.013. Epub 2014 Sep 23.

Tipo de proteína Organismo Humanos Acción farmacológica

Desconocida

Acciones

Inductor

Los datos que apoyan la inducción de la enzima CYP2C19 actualmente disponibles se limitan a estudios in vitro.

Función general Actividad de la hidroxilasa de esteroides Función específica Responsable del metabolismo de una serie de agentes terapéuticos como el fármaco anticonvulsivo S-mefenitoína, omeprazol, proguanil, ciertos barbitúricos, diazepam, propranolol, citalopram e im… Nombre del gen CYP2C19 Uniprot ID P33261 Uniprot Nombre Citocromo P450 2C19 Peso molecular 55930.545 Da

  1. Zhao Y, Alshabi AM, Caritis S, Venkataramanan R: Impacto del caproato de 17-alfa-hidroxiprogesterona en el citocromo P450 en cultivos primarios de hepatocitos humanos. Am J Obstet Gynecol. 2014 Oct;211(4):412.e1-6. doi: 10.1016/j.ajog.2014.03.048. Epub 2014 Mar 26.

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Fármaco creado el 14 de septiembre de 2010 16:21 / Actualizado el 21 de febrero de 2021 18:52

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