A diferencia de muchos de los otros Padres Fundadores de América, Alexander Hamilton no nació en el seno de una familia rica y con títulos.La madre de Hamilton, Rachel Fawcett, se casó con el plantador de azúcar John Lavien en la isla de Santa Cruz en la década de 1740. Su relación era tumultuosa, y Lavien la golpeaba con frecuencia. Después de que Lavien hiciera encarcelar a Rachel por un corto periodo de tiempo tras una pelea, ella dejó a su marido y a su hijo y huyó a las islas de Nieves y San Cristóbal en el Caribe. Kitts en el Caribe. Allí conoció a James Hamilton en 1751 y vivió con él durante casi quince años, aunque no se había divorciado formalmente de Lavien. James Hamilton y Rachel Lavien tuvieron dos hijos juntos: James, que nació en 1753, y Alexander. Curiosamente, se desconoce el año exacto de nacimiento de Alexander Hamilton porque los historiadores han encontrado dos series de registros de nacimiento. Uno de ellos afirma que Hamilton nació el 11 de enero de 1755, mientras que el otro dice que nació en 1757. El propio Hamilton sostuvo que había nacido en 1757.
La familia de Alexander Hamilton era demasiado pobre para permitirse una escolarización regular de los niños, aunque Alexander recordó más tarde haber estudiado durante un breve periodo en una escuela judía. Cuando Alexander tenía diez años, él y su familia se trasladaron a la isla de Santa Cruz. Tras descubrir que Rachel seguía técnicamente casada con John Lavien, James Hamilton, padre, regresó a Nieves y San Cristóbal, dejando atrás a Rachel y a sus dos hijos. Aunque Alexander escribió a su padre durante el resto de su vida, nunca volvió a ver a James Hamilton, padre. Alexander y los suyos se enfrentaron a una nueva tragedia cuando Rachel murió de fiebre en 1768. Peor aún, John Lavien tomó la pequeña herencia que Rachel Fawcett había dejado a sus hijos y le dio el dinero a su hijo y al de Rachel, Peter. James Hamilton, Jr. y Alexander Hamilton se fueron a vivir durante un año con un primo mayor, pero se fueron cuando el primo se suicidó. Sin dinero ni familia, los dos chicos quedaron huérfanos en la indigencia.
Para ayudar a llegar a fin de mes, el adolescente Alexander se convirtió en empleado de Nicholas Cruger, un comerciante que comerciaba en todo el Caribe y con las colonias británicas que más tarde se convertirían en Estados Unidos. Cruger reconoció rápidamente la intensidad del genio de Alexander. A pesar de que sólo tenía quince años, Alexander tenía un don para las matemáticas y los negocios; podía llevar una excelente contabilidad de gastos y beneficios, podía comunicarse con las autoridades locales y los capitanes de barco, y podía escribir muy bien para su edad. De hecho, el joven Hamilton publicó varias cartas y pequeñas colecciones de poesía en su periódico local que le hicieron famoso en Santa Cruz. Alexander disfrutaba del trabajo, que le suponía un reto y le obligaba a utilizar su capacidad de razonamiento.
Al mismo tiempo, sin embargo, Hamilton anhelaba salir de la isla y conocer el resto del mundo, especialmente las colonias británicas del continente. Hamilton también quería ir a la escuela, pero creía que este sueño era improbable porque no había nacido bien y no tenía dinero. Afortunadamente para Hamilton, el reverendo Hugh Knox, ministro de la iglesia presbiteriana local, reconoció la inteligencia de Alexander y le animó a dejar Santa Cruz para asistir a la universidad en las colonias. Knox quería específicamente que Hamilton asistiera al Colegio Presbiteriano de Nueva Jersey, que más tarde se conocería como Universidad de Princeton. La influencia de Cruger como prominente hombre de negocios ayudó a Knox a conseguir una entrevista para Alexander en el Colegio de Nueva Jersey.En octubre de 1772, Hamilton salió de Santa Cruz hacia Nueva York. Croix con destino a Nueva York. Más tarde, Hamilton declaró que, después de embarcarse, nunca tuvo el deseo de volver a St.