Eine Einführung in Arene (aromatische Kohlenwasserstoffe)

Methylbenzol siedet bei 111°C. Da es ein größeres Molekül ist, sind die Van-der-Waals-Dispersionskräfte größer.

Methylbenzol hat auch einen kleinen permanenten Dipol, so dass es neben den Dispersionskräften auch Dipol-Dipol-Anziehungen gibt. Der Dipol ist darauf zurückzuführen, dass die CH3-Gruppe dazu neigt, Elektronen von sich wegzustoßen. Dies wirkt sich auch auf die Reaktivität von Methylbenzol aus (siehe unten).


Schmelzpunkte

Man hätte erwarten können, dass der Schmelzpunkt von Methylbenzol ebenfalls höher ist als der von Benzol, aber das ist er nicht – er ist viel niedriger! Benzol schmilzt bei 5,5°C, Methylbenzol bei -95°C.

Moleküle müssen sich im Festkörper gut anordnen, um ihre zwischenmolekularen Kräfte optimal nutzen zu können. Benzol ist ein ordentliches, symmetrisches Molekül und packt sich sehr effizient. Die herausstehende Methylgruppe in Methylbenzol stört die enge Packung. Wenn die Moleküle nicht so dicht gepackt sind, wirken die zwischenmolekularen Kräfte nicht so gut und der Schmelzpunkt sinkt.


Löslichkeit in Wasser

Die Arene sind in Wasser unlöslich.

Benzol ist im Vergleich zu einem Wassermolekül recht groß. Damit Benzol sich auflöst, müsste es viele bestehende Wasserstoffbrückenbindungen zwischen Wassermolekülen aufbrechen. Außerdem muss man die recht starken van-der-Waals-Dispersionskräfte zwischen Benzolmolekülen aufbrechen. Beides kostet Energie.

Die einzigen neuen Kräfte zwischen dem Benzol und dem Wasser wären die van-der-Waals-Dispersionskräfte. Diese sind nicht so stark wie Wasserstoffbrückenbindungen (oder die ursprünglichen Dispersionskräfte im Benzol), so dass bei ihrer Bildung nicht viel Energie freigesetzt wird.

Es ist für Benzol einfach energetisch nicht rentabel, sich in Wasser zu lösen. Bei größeren Arenmolekülen wäre es natürlich noch schlimmer.


Reaktivität

Benzol

Es wurde oben bereits darauf hingewiesen, dass Benzol resistent gegen Additionsreaktionen ist. Wenn man dem Ring etwas Neues hinzufügt, muss man einige der delokalisierten Elektronen verwenden, um Bindungen mit dem hinzugefügten Stoff zu bilden. Dies führt zu einem erheblichen Stabilitätsverlust, da die Delokalisierung gebrochen wird.

Stattdessen unterliegt Benzol hauptsächlich Substitutionsreaktionen, bei denen ein oder mehrere Wasserstoffatome durch etwas Neues ersetzt werden. Dabei bleiben die delokalisierten Elektronen erhalten.

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