Name Diphenhydramin-Zitrat Arzneimitteleintrag Diphenhydramin
Diphenhydramin – vielleicht am bekanntesten unter dem Markennamen Benadryl – ist ein H1-Rezeptor-Antihistaminikum der ersten Generation, das in großem Umfang zur Behandlung von saisonalen Allergien eingesetzt wird, Insektenstichen und -bissen sowie Hautausschlägen eingesetzt wird 9,10,11,17. Es hat jedoch auch antiemetische, antitussive, hypnotische und antiparkinsonsche Eigenschaften 11,16. Da Histaminrezeptoren sowohl an der Peripherie als auch im Zentralnervensystem vorhanden sind, hat sich gezeigt, dass Diphenhydramin aufgrund seines kompetitiven Antagonismus an den Histamin-H1-Rezeptoren im Zentralnervensystem eine Sedierung bewirkt 9,10,11,17,5. Während seine Verwendung in der Allergietherapie aufgrund seiner sedierenden Wirkung manchmal in Vergessenheit gerät, wurde Diphenhydramin für die Verwendung in vielen rezeptfreien Schlafmitteln und Husten- und Erkältungsmedikamenten, die für die „nächtliche“ Anwendung vermarktet werden, umgewidmet 9,12,13.
Diphenhydramin wird auch in Kombination mit 8-Chlortheophyllin als Anti-Übelkeitsmittel Dimenhydrinat verwendet, wo es in erster Linie wegen seines Antagonismus der H1-Histaminrezeptoren im vestibulären System eingesetzt wird 4.
Diphenhydramin ist nachweislich auch an einer Reihe von Neurotransmittersystemen beteiligt, die das Verhalten beeinflussen, darunter Dopamin, Noradrenalin, Serotonin, Acetylcholin und Opioide 3. Diphenhydramin wird daher auf seine anxiolytischen und antidepressiven Eigenschaften hin untersucht.
Hinterlegungsnummer DBSALT001461 Struktur
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Struktur für Diphenhydramin-Citrat (DBSALT001461)
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Synonyme Nicht verfügbar UNII 4OD433S209 CAS-Nummer 88637-37-0 Gewicht Durchschnitt: 447.484
Monoisotopic: 447.189316898 Chemische Formel C23H29NO8 InChI Schlüssel SPCKHVPPRJWQRZ-UHFFFAOYSA-N InChI
IUPAC Name
SMILES
Externe Links ChemSpider 152357 ChEMBL CHEMBL1201089 Wikipedia Diphenhydramin Vorhergesagte Eigenschaften
| Eigenschaft | Wert | Quelle |
|---|---|---|
| Wasserlöslichkeit | 0.0752 mg/mL | ALOGPS |
| logP | 3.44 | ALOGPS |
| logP | 3.65 | ChemAxon |
| logS | -3.5 | ALOGPS |
| pKa (stärkste Basis) | 8.87 | ChemAxon |
| Physiologische Ladung | 1 | ChemAxon |
| Wasserstoffakzeptorzahl | 2 | ChemAxon |
| Wasserstoffdonatorenzahl | 0 | ChemAxon |
| Polare Oberfläche | 12.47 Å2 | ChemAxon |
| Drehbare Bindungszahl | 11 | ChemAxon |
| Brechungsvermögen | 79.93 m3-mol-1 | ChemAxon |
| Polarisationsvermögen | 29.99 Å3 | ChemAxon |
| Anzahl der Ringe | 2 | ChemAxon |
| Bioverfügbarkeit | 1 | ChemAxon |
| Regel der Fünf | Ja | ChemAxon |
| Hosenfilter | Ja | ChemAxon |
| Vebers Regel | Nein | ChemAxon |
| MDDR-wie Regel | Nein | ChemAxon |