Der ehrenwerte Sir Winston Leonard Spencer Churchill (1874-1965), Sohn von Lord Randolph Churchill und seiner amerikanischen Frau Jennie Jerome, wurde in Harrow und Sandhurst erzogen. Nach einer kurzen, aber ereignisreichen Karriere in der Armee wurde er 1900 Abgeordneter der Konservativen. In den ersten drei Jahrzehnten des Jahrhunderts bekleidete er zahlreiche hohe Ämter in liberalen und konservativen Regierungen. Bei Ausbruch des Zweiten Weltkriegs wurde er zum Ersten Lord der Admiralität ernannt – ein Amt, das er bereits von 1911 bis 1915 innehatte. Im Mai 1940 wurde er Premierminister und Verteidigungsminister und blieb bis 1945 im Amt. Nach dem Wahlsieg der Konservativen im Jahr 1951 übernahm er erneut das Amt des Premierministers und trat 1955 zurück. Er blieb jedoch bis zu den Parlamentswahlen von 1964 Mitglied des Parlaments, wo er sich nicht zur Wiederwahl stellte. Königin Elisabeth II. verlieh Churchill 1953 die Würde eines Ritters und zeichnete ihn mit den Insignien des Hosenbandordens aus. Unter den zahlreichen anderen Ehrungen und Auszeichnungen, die ihm zuteil wurden, ist besonders die Ehrenbürgerschaft der Vereinigten Staaten zu erwähnen, die ihm Präsident Kennedy 1963 verlieh.
Churchills literarische Karriere begann mit Wahlkampfberichten: The Story of the Malakand Field Force (1898) und The River War (1899), ein Bericht über den Feldzug im Sudan und die Schlacht von Omdurman. Im Jahr 1900 veröffentlichte er seinen einzigen Roman, Savrola, und sechs Jahre später sein erstes großes Werk, die Biografie seines Vaters, Lord Randolph Churchill. Seine andere berühmte Biografie, das Leben seines großen Vorfahren, des Herzogs von Marlborough, wurde zwischen 1933 und 1938 in vier Bänden veröffentlicht. Churchills Geschichte des Ersten Weltkriegs erschien in vier Bänden unter dem Titel The World Crisis (1923-29); seine Memoiren über den Zweiten Weltkrieg umfassten sechs Bände (1948-1953/54). Nach seinem Ausscheiden aus dem Amt schrieb Churchill eine Geschichte der englischsprachigen Völker (4 Bände, 1956-58). Seine großartigen Reden sind in einem Dutzend Bänden überliefert, darunter The Unrelenting Struggle (1942), The Dawn of Liberation (1945) und Victory (1946).
Churchill, ein begabter Amateurmaler, schrieb Painting as a Pastime (1948). Ein autobiografischer Bericht über seine Jugend, My Early Life, erschien 1930.