Januarie beschließt, dass er heiraten will, vor allem zum Zweck des legalen Freizeitsexes und um einen Erben zu zeugen, und er berät sich mit seinen beiden Freunden, Placebo (d.h. ‚ich werde gefallen‘), der ihn zwar ermutigt, aber keine persönliche Meinung hat, und Justinus (d.h. ‚der Gerechte‘), der aus eigener Erfahrung gegen die Ehe ist. Januarie, ein eitler Mann, hört nur auf die Schmeicheleien seines kriecherischen Freundes Placebo.
Januarie heiratet May, eine junge Frau, die noch keine 20 Jahre alt ist, hauptsächlich aus Lust und unter dem Deckmantel der religiösen Akzeptanz. Er wählt sie scheinbar spontan aus, nachdem er alle seine Freunde angewiesen hat, sich eine Frau für ihn zu suchen. Es ist nicht bekannt, warum May sich mit Januarie einlässt; man kann jedoch davon ausgehen, dass sie es aus Gründen des sozialen Aufstiegs und möglicherweise einer Art Erbschaft tut, da Januarie ein reicher Mann ist.
Ein Knappe an Januaries Hof, Damyan genannt, verliebt sich in May und schreibt ihr einen Brief, in dem er ihr seine Begierde gesteht: Die Göttin Venus habe ihn bei der Hochzeitsfeier „mit hire brond“ verletzt – was bedeutet, dass sie sein Herz vor Liebe entflammt hat. Dies könnte einfach eine Personifizierung von Damyans Verliebtheit sein, aber da Pluto und Proserpina später physisch eingreifen, könnte Damyans Liebe als vollständig von Venus ausgelöst angesehen werden. May erwidert seine Anziehungskraft und plant, mit ihm Sex zu haben. Januarie legt einen wunderschönen ummauerten Garten an, der an den Garten Eden und die höfische Liebesdichtung erinnert, in dem er und May „Dinge tun, die nicht im Bett getan wurden“. Unmittelbar danach wird Januarie erblindet, wobei nicht erklärt wird, warum. Chaucer deutet jedoch an, dass seine Eitelkeit, seine Lust und seine allgemeine Unmoral ihn körperlich und moralisch blind gemacht haben. Diese Behinderung kommt Januarie jedoch geistig zugute. Seine Sprache und sein Charakter, die früher unzüchtig und abstoßend waren, werden zu schöner und sanfter Liebespoesie, und man kann sehen, dass seine Liebe zu May sich zu mehr als nur Lust und Verlangen entwickelt. Am 8. Juni betreten Januarie und May einen Garten, den er für sie angelegt hat. In der Zwischenzeit hat sich Damyan mit Hilfe eines Schlüssels, den er aus einer Form, die May ihm gegeben hat, angefertigt hat, in den Garten geschlichen und wartet auf May in einem Birnbaum, der, wie man sagt, die verbotene Frucht aus der Genesis symbolisiert.
May, die andeutet, dass sie schwanger ist und sich nach einer Birne sehnt, bittet um eine vom Baum, und Januarie, der alt und blind ist und sie daher nicht erreichen kann, lässt sich überreden, sich zu bücken und May zu erlauben, selbst auf seinen Rücken zu steigen. Hier entwickelt Chaucer ein enormes Pathos für die „hoor and oolde“ Januarie, die bald von einer manipulativen Frauengestalt betrogen wird, eine klare Abkehr von der schrecklichen und abstoßenden Gestalt, die der Erzähler in der ersten Darstellung des Mannes zeichnet. Im Baum wird May prompt von ihrem jungen Liebhaber Damyan begrüßt, und sie beginnen mit dem Sex, den der Händler auf besonders anzügliche und freche Weise beschreibt: „And sodeynly anon this Damyan / Gan pullen up the smok, and in he throng. In der Tat entschuldigt sich der Erzähler für diese explizite Beschreibung, indem er sich an die Pilger wendet und sagt: ‚Ladyes, I prey yow that ye be nat wrooth; I kan nat glose, I am a rude man –‚
Zwei Götter beobachten in diesem Moment den Ehebruch: Ehemann und Ehefrau Pluto und Proserpina. Sie beginnen einen leidenschaftlichen Streit über die Szene, in dem Pluto die Moral der Frauen verurteilt. Er beschließt, dass er Januarie das Augenlicht zurückgeben wird, aber Proserpina wird May die Fähigkeit zugestehen, sich aus der Situation herauszureden, indem sie sagt: „Ich schwöre, / Dass ich sogar eine ausreichende Antwort anstellen werde, / Und alle Frauen danach, um ihretwillen; / Dass, obwohl sie sich selbst entschuldigen sollten, / Und bereuen, dass sie sich entschuldigen wollten, / Für die Lücke der Antwort wird niemand von ihnen sterben.In der Tat kann Proserpinas Versprechen, dass „alle wommen after“ sich leicht für ihren Verrat entschuldigen können, als ein eindeutig frauenfeindlicher Kommentar des Erzählers oder vielleicht sogar von Chaucer selbst angesehen werden. Aus der Darstellung dieser beiden Figuren und ihres Streits kristallisiert sich vieles in der Erzählung heraus, nämlich der Streit zwischen Mann und Frau und die religiöse Verwirrung in der Erzählung, die sich sowohl auf die klassischen als auch auf die christlichen Götter beruft. In der Tat hat die Anwesenheit bestimmter Götter im Zusammenhang mit dieser Geschichte eine individuelle Bedeutung: Wie der klassische Mythos erzählt, wurde Proserpina, eine junge und sehr geliebte Göttin, von Pluto, dem König der Unterwelt, gestohlen und gefangen gehalten, der sie zwang, ihn zu heiraten.
Januarie erlangt sein Augenlicht – durch Plutos Eingreifen – gerade rechtzeitig wieder, um seine Frau und Damyan beim Geschlechtsverkehr zu sehen, aber May überzeugt ihn erfolgreich davon, dass sein Augenlicht ihn täuscht, weil es gerade erst wiederhergestellt wurde, und dass sie nur „mit einem Mann kämpft“, weil ihr gesagt wurde, dass dies Januaries Augenlicht zurückbringen würde.
Die Erzählung endet ziemlich unerwartet: der getäuschte Januarie und May leben weiterhin glücklich. Chaucer beendet die Geschichte jedoch nicht ganz glücklich: Es gibt eine dunklere Andeutung, denn May sagt zu Januarie, dass er sich noch bei vielen Gelegenheiten irren könnte („Ther may ful many a sighte yow bigile“), was darauf hindeutet, dass ihre Untreue vielleicht nicht aufhören wird. Im Einklang mit der allgemeinen Symbolik der Erzählung, in der der Frühling über den Winter triumphiert (May über Januarie), unterstreicht der Schluss die Unwichtigkeit von Damyan (dessen Name keinen jahreszeitlichen Bezug hat): Er hat nur zwei Zeilen direkter Rede in der Erzählung und ist am Ende völlig vergessen, sogar vom Kaufmann.