‚Saturday Night Live‘
„Četl jsem, jak Adam Sandler při setkání s Lornem hrbil židli a tak ho rozesmál, že s ním na místě podepsal smlouvu,“ řekl Ferrell. „Tak jsem si řekl, že tam půjdu a budu vtipný. Měl jsem kufřík plný falešných peněz, a když Lorne začne mluvit, chtěl jsem ho otevřít a začít mu na stůl skládat hromádky peněz. ‚Lorne, můžeš si říkat, co chceš, ale všichni víme, co opravdu mluví. A to jsou chladné, tvrdé peníze. Teď odsud odejdu. Jestli chceš, můžeš si ty peníze vzít. Nebo taky ne. A pak prostě odejdi a už se nevracej.“
Impersonace, a ne výpalné, však byly tím, co nakonec Ferrellovi zajistilo místo v SNL. Komik využil čas konkurzu k předvedení dvou svých oblíbených postav – sportovního komentátora Chicaga Cubs Harryho Caraye a příliš horlivého otce, který křičí na svého syna, aby slezl ze střechy kůlny -, které mu později pomohly stát se hvězdou pořadu.
Ferrelův příchod do newyorské skečové komediální show na podzim roku 1995 přišel v době, která byla pro SNL bouřlivá. Po těžkém období sledovanosti v předchozím roce se Michaels rozhodl provést čistku a ponechal si jen hrstku veteránů, zatímco vedle Ferrella přivítal 14 nových umělců, včetně Jima Breuera, Darrella Hammonda a Cheri Oteri.
Během několika krátkých let pomohl Ferrell k renesanci sledovanosti SNL a přiměl televizní diváky, aby se každý týden vraceli k jeho jedinečné směsi nových postav, včetně Steva Butabiho, Martyho Culpa a profesora Rogera Klarvina, a k napodobování osobností, jako jsou prezident George W. Bush, Janet Reno a Neil Diamond. „Will je lepidlo, které drží pořad pohromadě,“ řekl Michaels v roce 1998 časopisu People. „Je první volbou scenáristů pro téměř každý skeč.“
Filmy
„Austin Powers“, „Noc v Roxbury“, „Zoolander“
V roce 1998 se Ferrell, který se krátce, ale vtipně objevil ve filmu Austin Powers: (1997), rozšířil svou filmovou tvorbu o hlavní roli ve spin-offu SNL A Night at the Roxbury. Tento film byl sice propadákem, ale předznamenal začátek jeho rozsáhlé filmové kariéry.
Když se Ferrellovi hrnuly další a další filmové nabídky, producenti SNL se zoufale snažili udržet si svou hvězdu. V roce 2001, ve stejném roce, kdy předvedl další scénický výkon ve filmu Zoolander, přijal Ferrell od pořadu bezprecedentní plat přesahující 350 000 dolarů. O rok později se však Ferrell rozhodl pořad nadobro opustit.
„Stará škola“, „Skřítek“
Na rozdíl od jiných bývalých členů štábu, kteří opustili SNL s velkými iluzemi o hollywoodském úspěchu, se Ferrell ukázal jako jedna z nejziskovějších komediálních hvězd v oboru. Po výrazné roli ve filmu Old School (2003) zaznamenal Ferrell ještě téhož roku další úspěch jako Buddy ve vánoční komedii Elf.
„Anchorman“, „Talladega Nights“, „Blades of Glory“
Následují další hity v podobě filmů Anchorman: Legenda o Ronu Burgundym (2004), Talladega Nights: (2006) a Blades of Glory (2007). Díky této práci se Ferrell zařadil do skupiny komediálních herců, kterou média označují jako „Frat Pack“, kam patří Jack Black, Ben Stiller, Vince Vaughn, Steve Carell a Owen a Luke Wilsonovi.
„Semi-Pro“, „Step Brothers“, „Megamysl“, „Všechno musí pryč“
Ferrellovi se nakonec nedařilo udržet působivý úspěch, kterého dosáhl na počátku své filmové kariéry. Jeho snímky Semi-Pro a Step Brothers z roku 2008 nedokázaly výrazněji zapůsobit na diváky, zatímco jeho vstup do dobrodružného filmu Země ztracených (2009) se ukázal jako naprostý propadák.
Ferrell bez problémů vklouzl do role hlasového herce animovaného filmu Megamysl (2010), kde ztvárnil titulního padoucha, který se stal superhrdinou. O dva roky později sklidil pozitivní recenze za komedii Všechno musí pryč, která se ještě více odvážila k dramatickým schopnostem, jež se v hercově předchozí tvorbě jen občas mihly.
„Táta je doma“, „Dům“
Ferrell se vrátil na známé území ve filmech Anchorman 2: Legenda pokračuje (2013) a Zoolander 2 (2016). Výrazně se podílel také na filmu The Lego Movie (2014) a svůj charakteristický nadhled předvedl v originálních komediích The Campaign (2012), Daddy’s Home (2015) a The House (2017). Úspěch filmu Táta je doma vedl v roce 2017 k natočení pokračování s prázdninovou tematikou, v němž se k Ferrellovi po boku Marka Wahlberga, spoluhráče z prvního dílu, přidali herci veteráni Mel Gibson a John Lithgow.
„Holmes & Watson“, „Downhill“
V roce 2018 se Ferrell znovu spojil se svým kolegou z Talladega Nights a Step Brothers Johnem C. Reillym ve filmu Holmes & Watson, který neudělal dojem na kritiky ani diváky. Poté se herec vrátil k dabingu ve filmu The Lego Movie 2: The Second Part (2019) a následně se spojil s Julií Louis-Dreyfus v černé komedii Downhill (2020).
„Funny or Die“ a další snahy
V roce 2007 se Ferrell spojil se scenáristy Adamem McKayem a Chrisem Henchym a založil Funny or Die, streamovací videostránku, která nabízela divákům možnost hlasovat o tom, zda se jim líbí prezentované krátké klipy. O dva roky později si Ferrell zopakoval své SNL ztvárnění odcházejícího prezidenta pro one-man broadwayskou show s názvem You’re Welcome America:
Začátkem roku 2019 využil Ferrell své populární postavy Anchormana, když spustil podcast The Ron Burgundy.