- 1994-2004: V dětství Grey profesionálně vystupovala ve folkovém duu se svou matkou Candace Kreitlow, které se jmenovalo Generations. Skupina společně vydala tři studiová alba. 2005-10: Like Blood Like Honey a EPEdit
- 2010-11: Psaní písní a změna jménaEdit
- 2012-14: Don’t Look Down a spolupráceEdit
- 2015-17: Natural Causes and soundtracksEdit
- 2018-současnost: Grey vydal 25. ledna 2018 coververzi písně „Stand by Me“ od Bena E. Kinga, která zazněla v reklamě na Budweiser Super Bowl LII. Část výtěžku z této písně putovala na konto Amerického červeného kříže ve prospěch lidí postižených přírodními katastrofami. Videoklip byl zveřejněn 2. února 2018.
1994-2004: V dětství Grey profesionálně vystupovala ve folkovém duu se svou matkou Candace Kreitlow, které se jmenovalo Generations. Skupina společně vydala tři studiová alba.
2005-10: Like Blood Like Honey a EPEdit
Další informace: Like Blood Like Honey
Grey společně s Jonem Ingoldsbym a americkou herečkou Brie Larsonovou napsali skladby „Done With Like“ a „She Said“ pro první a jediné album Larsonové Finally Out of P.E. (2005). V roce 2005 se Grey podílel na písních „Where’d You Go“ a „Be Somebody“ americké hiphopové skupiny Fort Minor. Skladba „Where’d You Go“ byla vydána jako singl 14. dubna 2006 a brzy poté následoval i doprovodný videoklip. Píseň získala komerční úspěch a nakonec se dostala na čtvrté místo amerického žebříčku Billboard Hot 100 a také získala platinovou desku od Americké asociace nahrávacího průmyslu (RIAA). Po spolupráci s hudebním producentem Jonathanem Ingoldsbym vydala Grey 6. června 2006 pod hlavičkou Warner Bros. své debutové album s názvem Like Blood Like Honey. Records. Album se umístilo na 35. místě žebříčku Billboard’s Heatseekers Albums. Během této doby Grey získala předskokany na koncertních turné Jamieho Culluma, k.d. lang, Daniela Powtera, Teddyho Geigera a Duncana Sheika.
Přes Machine Shop Records Grey spolupracovala se spřízněnými Linkin Park Styles of Beyond a Apathy. Podílela se na dvou skladbách, „Victim“ a „No Sad Tomorrow“, z druhého studiového alba Apathy, Wanna Snuggle? (2009). Grey absolvovala turné jako členka kapely Duncana Sheika a významně se podílela na jeho albu Whisper House z roku 2009. V roce 2009 Grey nazpíval doprovodné vokály na debutovém albu soutěžící Eurovize Yohanny, Butterflies and Elvis. V srpnu 2009, ještě pod jménem Holly Brook, propůjčila svou píseň „It’s Raining Again“ i svou image propagační kampani pro společnost Ciao Water. Na začátku roku 2010 účinkovala v divadelní verzi hry „Whisper House“, kde hrála spolu s Davidem Poem jednoho ze dvou hlavních zpěváků duchů. Dne 10. června 2010 sama vydala sedmipísňovou rozšířenou hru (EP) O’Dark:Thirty. O produkci EP se postarali Duncan Sheik a Jon Ingoldsby.
2010-11: Psaní písní a změna jménaEdit
Grey zpívala na Tibet Talk for World Peace v červenci 2011
Brook později změnila své umělecké jméno na Skylar Grey. Ještě v době, kdy žila v Oregonu, navštívila Greyová New York, aby se setkala se svou vydavatelkou Jennifer Blakemanovou a požádala ji o pomoc při prezentaci své tvorby. Blakeman jí navrhla spolupráci s anglickým producentem Alexem da Kidem. Alex da Kid poté poslal Grey několik skladeb, na kterých pracoval, přičemž první dokončenou písní byla „Love the Way You Lie“. Píseň byla předána americkému rapperovi Eminemovi a barbadoské zpěvačce Rihanně. Jejich verze se stala celosvětovým hitem, dostala se na první místo 26 hitparád a byla nominována na čtyři ceny Grammy. Grey získal za píseň „Love the Way You Lie“ nominaci na cenu Grammy za píseň roku. Grey napsala hook ke všem třem verzím písně „Love the Way You Lie“ od Eminema a Rihanny, a dokonce nahrála sólovou verzi, která se později objevila na jejím čtvrtém EP The Buried Sessions of Skylar Grey (2012).
Alex da Kid dále podepsal se Skylar Grey smlouvu o produkci na svém vydavatelství KIDinaKORNER. V roce 2010 se Grey stal také spoluautorem a hostem singlu Diddy – Dirty Money „Coming Home“, který zaznamenal obrovský komerční úspěch. V roce 2010 se Grey rovněž podílel na skladbě „Castle Walls“ amerického rappera T.I. a americké popové zpěvačky Christiny Aguilery. Dne 1. února 2011 vydal americký rapper a známý hiphopový producent Dr. Dre píseň „I Need a Doctor“, na které se podíleli Grey a Eminem. Písni „I Need a Doctor“ se podařilo dosáhnout čtvrtého místa v americkém žebříčku Billboard Hot 100 a byla certifikována RIAA jako dvakrát platinová. Píseň vynesla Grey několik nominací na Grammy.
Grey debutovala v celostátní televizi pod svým novým pseudonymem během 53. ročníku udílení cen Grammy, kde společně s Eminemem a Dr. Dre předvedla skladbu „I Need a Doctor“. Během této doby Grey oznámila, že začala pracovat na svém albu s tehdejším názvem Invinsible. V březnu 2011 vyšlo najevo, že Grey podepsala smlouvu s Interscope Records prostřednictvím Alex da Kid’s KIDinaKORNER a oznámila, že na jaře vydá singl. Později v roce 2011 se Grey objevila v písni „Words I Never Said“, druhém singlu z desky Lupe Fiasco’s Lasers (2011).
Grey vydala svůj debutový singl „Dance Without You“ 6. června 2011. Píseň se později dočkala i videoklipu, který byl zveřejněn 5. července. Druhý singl Grey a dříve titulní skladba jejího druhého alba, „Invisible“, byl do rádií uveden 16. června. Grey vystoupila společně se začínajícím rapperem Eli Porterem v epizodě pořadu Tosh.0 z 20. září 2011. V říjnu se Grey objevila na sedmém albu amerického DJ Kaskadeho Fire & Ice, kde napsala a nazpívala dvě verze písně „Room for Happiness“, která se stala třetím singlem alba a získala nominaci na Grammy.
2012-14: Don’t Look Down a spolupráceEdit
V roce 2012 se Grey stal spoluautorem singlu „Clarity“ rusko-německého producenta Zedda s kapelou Foxes, který v roce 2014 získal cenu Grammy za nejlepší taneční nahrávku.
V únoru 2013 vydal americký umělec CeeLo Green singl „Only You“, který napsal společně s Greyem. Dne 8. března 2013 Grey vystoupil se setem šesti písní v rámci pořadu „Guitar Center Sessions“ na DirecTV. Grey také exkluzivně přispěla písní s názvem „Slowly Freaking Out“ na album soundtracku k filmu Hostitel z roku 2013, natočeného podle románu Stephenie Meyerové, V dubnu 2013 Grey přispěla na čtvrté sólové album will.i.am #willpower, a to písní „Love Bullets“.
31. října 2012 Grey oznámila, že Eminem bude výkonným producentem jejího alba, jehož název změnila z Invinsible na Don’t Look Down. Albu předcházely singly „C’mon Let Me Ride“, „Final Warning“ a „Wear Me Out“. Druhé album Grey s názvem Don’t Look Down vyšlo 5. července 2013 a debutovalo na osmém místě amerického žebříčku Billboard 200. Ve Spojených státech se ho prodalo 24 000 kopií.
V září 2013 Grey vydala videoklip ke své coververzi hitu „Get Lucky“ od skupiny Daft Punk. V říjnu 2013 se Grey objevila ve skladbě „The Last Day“ na Mobyho jedenáctém albu Innocents. Dne 17. října 2013 Grey předvedla novou coververzi písně „Addicted to Love“ Roberta Palmera v upoutávce na remake filmu Endless Love z roku 2014. V listopadu 2013 se objevila na Eminemově osmém studiovém albu The Marshall Mathers LP 2 ve skladbě „Asshole“.
Dne 20. ledna 2014 vydala Grey společně s Davidem Guettou píseň „Shot Me Down“. Píseň byla úspěšná a umístila se v první desítce hitparád v několika zemích. V březnu 2014 byla nahrána nová spolupráce s americkým umělcem Kidem Cudim s názvem „Hero“ pro film Need for Speed a vydána na oficiálním soundtracku k tomuto filmu. V srpnu 2014 se Grey objevil v písni „New National Anthem“ amerického rappera T.I. z jeho devátého alba Paperwork. V listopadu 2014 se Grey objevil na kompilačním albu Shady XV v podání různých umělců vydavatelství Shady Records ve skladbě „Twisted“ po boku Eminema a Yelawolfa. V roce 2014 se Grey spojil s americkou rapperkou Nicki Minaj, aby společně napsali píseň „Bed of Lies“ z Minajina třetího alba The Pinkprint. Grey na nahrávce zpívala a společně s Minaj ji předvedla na MTV Europe Music Awards 2014 a v epizodě Saturday Night Live 6. prosince 2014.
2015-17: Natural Causes and soundtracksEdit
Grey na svém oficiálním účtu na Instagramu potvrdila, že její třetí studiové album vyjde v roce 2015. V únoru 2015 Grey vydala píseň ze soundtracku k filmu Padesát odstínů šedi s názvem „I Know You“. V únoru Grey rovněž potvrdila, že má píseň na soundtracku k filmu Furious 7 s názvem „I Will Return“. V březnu 2015 vydala na iTunes svou verzi písně „Addicted to Love“ a také znovu vydala píseň „Words“, která byla z iTunes Store odstraněna v roce 2013. Dne 29. března 2015 se Grey objevila na třetím ročníku WrestleManie, kde na třicátém prvním ročníku vystoupila se skladbami „Rise“ a „Money and the Power“ společně s Travisem Barkerem a Kidem Inkem.
Dne 18. května 2015 vydal houseový producent deadmau5 ve spolupráci s Kaskadem na SoundCloudu krátké demo s vokály Grey nazvané „Beneath with Me“. Dne 6. října 2016 byl k písni zveřejněn videoklip.
V roce 2017 Grey poskytl vokály pro píseň „Wreak Havoc“ a napsal Kehlani „Gangsta“ pro soundtrack k filmu Sebevražedný oddíl. Grey se později podílel na písni „Good Life“ od Kehlani a G-Eazyho pro soundtrack k filmu The Fate of the Furious: The Album. Grey opět spolupracoval s G-Eazym, když napsal skladbu „Pick Me Up“ pro jeho album The Beautiful & Damned.
31. března 2017 vydala americká rocková skupina Papa Roach píseň „Periscope“, ve které Grey hostuje. Grey se také objevil na singlu amerického rappera Macklemora „Glorious“, který vyšel 25. června 2017. Tento platinový singl se dostal na první místa hitparád v mnoha zemích. Grey spolupracoval s Eminemem na jeho albu Revival, spolu s Beyoncé napsal skladby „Walk On Water“, „Like Home“ s Alicií Keys, „Need Me“ s Pink a „Tragic Endings“ se samotnou Grey.
Předchozí spolupracovník Kaskade vydal 24. listopadu své debutové vánoční album Kaskade Christmas a Grey na něm nazpívala coververzi písně „O Come, O Come, Emmanuel“ s novým názvem „O Come Emmanuel“.
2018-současnost: Grey vydal 25. ledna 2018 coververzi písně „Stand by Me“ od Bena E. Kinga, která zazněla v reklamě na Budweiser Super Bowl LII. Část výtěžku z této písně putovala na konto Amerického červeného kříže ve prospěch lidí postižených přírodními katastrofami. Videoklip byl zveřejněn 2. února 2018.
V rozhovoru pro časopis Uproxx zveřejněném 26. ledna 2018 Grey prozradila, že pracuje na svém čtvrtém albu a plánuje na něj zařadit vlastní verzi písně „Walk on Water“, kterou napsala pro Eminema a Beyoncé. Později téhož roku Grey spoluvytvořila a nazpívala singl „Everything I Need“ pro film Jamese Wana Aquaman.
V květnu 2019 Grey spolu se svými kolegy Jamiem N Commonsem a Gallantem vydala novou verzi písně „Runaway Train“ skupiny Soul Asylum z roku 1993. Videoklip k písni vznikl ve spolupráci s Národním centrem pro pohřešované a zneužívané děti a využívá geotargeting, aby divákům ukázal pohřešované děti v jejich okolí. Video bylo později nominováno na cenu VMA.
Dne 19. července 2019 Grey na sociálních sítích oznámila, že opustila vydavatelství Interscope Records/KIDINAKORNER a že vydá své čtvrté studiové album Angel with Tattoos. První zveřejněný singl nesl název „Shame On You“. Angel with Tattoos vyšlo 18. října 2019 jako EP a ve stejný den zveřejnila videoklip k titulní písni alba. Grey oznámila, že album je otevřené a písně budou časem přibývat, a prohlásila; „Kdo ví? Může to skončit stovkou písní, může se to zastavit na pěti.“
7. srpna 2019 Grey vydala novou píseň s názvem „New Kind Of Love“, která zazněla v repríze seriálu „Four Weddings And A Funeral“ od Hulu. Ve vydání časopisu Billboard z 24. srpna Grey prozradila, že opustila vydavatelství Interscope Records kvůli „tvůrčím rozdílům“; že její odchod byl „přátelský“ a že v roce 2017 podepsala smlouvu s Crush Music.
V roce 2019 Grey a její snoubenec Elliott Taylor napsali skladbu „Falling In Love Again“ pro Courage Celine Dion. Skupina Train rovněž vydala píseň s Grey s názvem „Mai Tais“. Píseň zazněla v pořadu Magnum P.I.
17. ledna 2020 vydal Eminem své jedenácté studiové album Music To Be Murdered By, na kterém se objevila píseň s Greyem nazvaná „Leaving Heaven“. Grey se navíc na písni podílela jako spoluautorka a producentka, čímž se stala první jedinou ženou, která produkovala Eminemovu píseň.
14. července 2020 Grey odhalila název svého připravovaného alba Dark Thoughts Projektu předcházely singly „Dark Thoughts“, coververze „Goosebumps“ a „Sunscreen“… Projekt byl nakonec zrušen, protože Grey 16. ledna 2021 prostřednictvím různých sociálních platforem oznámila, že začala pracovat na novém albu.
Podle jejího vyjádření se Grey podílela na přípravě nového alba.