Henry Clinton byl jediným synem George Clintona, guvernéra koloniálního státu New York. Vstoupil do armády, nejprve sloužil v newyorské domobraně a poté v roce 1751 jako poručík pravidelné armády v gardě Studeného potoka. Postupně stoupal v hodnostech a během francouzské a indiánské války v Americe prokázal statečnost a schopnosti. V míru, který následoval po roce 1763, se stal plukovníkem 12. pluku a po květnu 1772 generálmajorem. V téže době získal křeslo v britském parlamentu, které si udržel 12 let.
Klintonova nejtrvalejší vojenská služba nastala během americké revoluce. Statečně bojoval u Bunker Hillu, ale zpackal své velení při výpravě na dobytí Charlestonu v S.C. v roce 1776, úspěšně se však zúčastnil bitvy na Long Islandu. Podráždění Williama Howea vedlo Clintona k úvahám o rezignaci, kterou během svého amerického velení pravidelně vyhrožoval. (V roce 1777 se vrátil do Anglie, nyní jako generálporučík, a byl jmenován rytířem řádu Bath.) V britském bitevním plánu z roku 1777 byl Clinton pověřen velením v New Yorku, zatímco Howe táhl proti Filadelfii a John Burgoyne táhl z Kanady. Po Burgoynově porážce a Howeově bezvýznamném dobytí Filadelfie byl Clinton jasnou volbou pro nástupce Howea ve funkci vrchního velitele. V polovině roku 1778 Clinton porušil rozkaz vyklidit Filadelfii po moři a místo toho vedl Brity k ústupu po souši – za obtížných podmínek a se značnou obratností -, jehož součástí byla i bitva u Monmouthu. Následující dva roky soustředil Clinton své síly kolem New Yorku a podnikal úspěšné, i když menší nájezdy na pobřežní města.
Clintonovým největším triumfem – paradoxně také počátkem konce anglického úsilí o podmanění svých bývalých kolonií – byla jeho druhá výprava proti Charlestonu. Zajal město a 6 000 amerických vojáků. Toto vítězství povzbudilo britské naděje na dobytí jižních států. Když se však Clinton vrátil do New Yorku, zůstal ve velení Charles Cornwallis. Vztahy mezi Clintonem a Cornwallisem odhalily stejné problémy, které se již dříve projevily v Clintonových neshodách s Williamem Howem. Příval rozkazů a protirozkazů od Clintona v New Yorku a George Germaina v Londýně v podstatě ponechal Cornwallisovi volnost, aby se v Yorktownu řídil svými vlastními sklony, a výsledkem byla jeho drtivá porážka v říjnu 1781. Clinton opustil své velení v květnu následujícího roku. Zatímco Cornwallis byl v Anglii přátelsky přijat, Clinton – jeho nominální velitel – byl obviňován a následovala ostrá veřejná debata mezi oběma vojevůdci.
V parlamentu i mimo něj, v hádkách s příbuznými a kritiky byl Clinton přesto v roce 1793 povýšen na generála a následujícího roku se stal guvernérem Gibraltaru. Zemřel na Gibraltaru 23. prosince 1795. Oba jeho synové dosáhli v britské armádě hodnosti generála.
Clinton byl nepochybně složitý člověk. Po jeho krátkém šťastném manželství – ukončeném smrtí manželky v roce 1772 – následovalo období extrémních depresí. Jako Howeův podřízený byl neúspěšný a často mu dával rady, které byly považovány za drzé. Stejně neúspěšný byl i jako velitel Cornwallise, částečně proto, že se ho obával jako svého vyvoleného nástupce.