Propylenglykol

.

Propylenglykol
IUPAC název	propan-1,2-diol
jiné názvy	propylenglykol, 1,2-propandiol, 1,2-dihydroxypropan, methyl ethyl glykol (MEG), methylethylenglykol, PG, Sirlene, Dowfrost
Identifikátory
Číslo CAS
Číslo RTECS	TY6300000
Molekulární vzorec	CC(O)CO
Vlastnosti
Molekulární vzorec	C3H8O2
Molární hmotnost	76.09 g/mol
Hustota	1,036 g/cm³
Teplota tání	-59 °C
Teplota varu	188.2 °C
Rozpustnost ve vodě	zcela mísitelný
Rozpustnost v ethanolu	zcela mísitelný
Rozpustnost v diethyletheru
.	úplně mísitelná
Rozpustnost v acetonu	úplně mísitelná
Rozpustnost v chloroformu	úplně mísitelná
Tepelná vodivost	0.34 W/m-K (50% H2O při 90 °C)
Nebezpečí
MSDS	Externí MSDS
NFPA 704	1 0 0
S-Věty	S24 S25
Příbuzné sloučeniny
Příbuzné glykoly	Etylen glykol
Pokud není uvedeno jinak, jsou údaje uvedeny pro materiály ve standardním stavu (při 25 °C, 100 kPa)

Propylenglykol, známý také pod systematickým názvem propan-1,2-diol, je organická sloučenina s chemickým vzorcem C3H8O2. Za standardních podmínek (teplota 25 °C a tlak 100 kPa) je to bezbarvá, viskózní kapalina bez zápachu.

Tato chemická látka má mnoho aplikací. Používá se jako zvlhčovadlo v potravinách, lécích a různých výrobcích osobní péče. Je dobrým chladivem v kapalinových chladicích systémech, rozpouštědlem pro potravinářská barviva a ochucovadla a rozpouštědlem pro fotografické chemikálie. Je nosičem vonných olejů a hlavní složkou deodorantů v tyčinkách. Používá se k odmrazování letadel a výrobě umělého kouře. Je také pracovní kapalinou v hydraulických lisech.

Propylenglykol má zanedbatelnou toxicitu, pokud je přijímán orálně prostřednictvím potravin a léků. Kromě toho nedráždí kůži ani při delším kontaktu. Vysoký příjem látky během relativně krátké doby však může mít toxické účinky.

Nomenklatura

Jak bylo uvedeno výše, systematický název propylenglykolu je propan-1,2-diol, jak jej schválila Mezinárodní unie pro čistou a užitou chemii (IUPAC). Kromě toho je označován jako PG, 1,2-propandiol, 1,2-dihydroxypropan, methyl ethyl glykol (MEG) nebo methylethylenglykol.

Vlastnosti

Vlastnosti propylenglykolu jsou podobné vlastnostem ethylenglykolu (monoethylenglykolu nebo MEG).

Propylenglykol je mísitelný s vodou a různými organickými rozpouštědly, jako je ethanol, éter, aceton a chloroform. Navíc je hygroskopický, to znamená, že snadno absorbuje vodu z okolního vzduchu. Má teplotu varu 188,2 °C a teplotu tání -59 °C.

Každá molekula propylenglykolu se skládá z řetězce tří atomů uhlíku (jako v propanu) se dvěma hydroxylovými (nebo „alkoholovými“, OH) funkčními skupinami připojenými ke dvěma sousedním atomům uhlíku. Proto je klasifikován jako „diol“. Chemický vzorec lze zapsat jako CH2OH-CHOH-CH3.

Izomery

V každé molekule propylenglykolu je centrální uhlík připojen ke čtyřem různým skupinám atomů, a je to tedy asymetrický atom. V důsledku toho existuje molekula ve dvou formách, které se nazývají stereoizomery. Komerční produkt je směsí obou forem, která se nazývá racemická směs. Čisté optické izomery lze získat hydratací opticky čistého propylenoxidu.

Výroba

Propylenglykol se průmyslově vyrábí hydratací propylenoxidu. Výrobci mohou používat nekatalytický vysokoteplotní proces při 200-220 °C nebo katalytický způsob, který probíhá při 150-180 °C za přítomnosti iontoměničové pryskyřice nebo malého množství kyseliny sírové nebo zásady. Konečné produkty obsahují 20 % 1,2-propandiolu, 1,5 % dipropylenglykolu a malé množství dalších polypropylenglykolů. Propylenglykol lze také přeměnit z glycerolu, vedlejšího produktu bionafty.

Použití

Propylenglykol má řadu aplikací. Používá se např:

• Jako zvlhčovadlo v lécích, kosmetice, potravinách, zubních pastách, ústních vodách a tabákových výrobcích
• V dezinfekčních prostředcích na ruce, antibakteriálních pleťových vodách, a solných roztocích
• Jako hlavní složka deodorantů
• Jako emulgační činidlo v hořkém nápoji Angostura a pomerančovém hořkém nápoji
• Jako rozpouštědlo pro potravinářská barviva a ochucovadla
• Jako rozpouštědlo pro míchání fotografických chemikálií, jako jsou filmové vývojky
• Jako zvlhčující přísada do potravin, označené jako E číslo E1520
• Jako chladivo v kapalných chladicích systémech, například v glykolových fermentačních nádržích na pivo a víno
• V kryonice
• Jako méně toxická nemrznoucí směs (ve srovnání s ethylenglykolem)
• Jako nosič ve vonných olejích
• Jako pracovní kapalina v hydraulických lisech
• Jako usmrcovací a konzervační prostředek v nástražných pastech, obvykle se používá k odchytu zemních brouků
• K léčbě ketózy hospodářských zvířat
• K odmrazování letadel.
• V kouřostrojích k výrobě umělého kouře pro použití při výcviku hasičů a divadelních představeních
• V elektronických cigaretách, aby pára připomínala cigaretový kouř

Bezpečnost

Toxicita propylenglykolu pro ústní dutinu je velmi nízká. V jedné studii bylo potkanům po dobu 104 týdnů podáváno krmivo obsahující až 5 % PG a nevykazovali žádné zjevné škodlivé účinky. Byly však zaznamenány případy otravy propylenglykolem, které byly způsobeny buď nevhodným intravenózním užitím, nebo náhodným požitím dětmi.

K vážné toxicitě dochází pouze při extrémně vysokém příjmu v relativně krátkém časovém období, kdy jeho koncentrace v krevní plazmě stoupne nad 4 g/l. Taková úroveň příjmu by nebyla možná při konzumaci přiměřeného množství potravinářského výrobku nebo doplňku stravy obsahujícího maximálně 1 g/kg propylenglykolu.

Úřad pro potraviny a léčiva USA (FDA) zařadil propylenglykol do kategorie „obecně uznávaný jako bezpečný“ pro použití v potravinách, kosmetice a lécích. Stejně jako ethylenglykol ovlivňuje propylenglykol chemii těla tím, že zvyšuje množství kyseliny. Propylenglykol se metabolizuje na kyselinu pyrohroznovou, která je normálním metabolitem při rozkladu glukózy, zatímco etylenglykol se metabolizuje na kyselinu šťavelovou, která je toxická.

Propylenglykol však není schválen pro použití v krmivu pro kočky. Americký úřad pro kontrolu potravin a léčiv rozhodl, že použití propylenglykolu v krmivu pro kočky nebo na jeho povrchu nebylo na základě dostatečných vědeckých údajů prokázáno jako bezpečné. Použití propylenglykolu v krmivu pro kočky nebo na jeho povrchu způsobuje falšování krmiva a porušuje Federální zákon o potravinách, léčivech a kosmetických přípravcích. 21CFR589.1001

Dlouhodobý kontakt s propylenglykolem v podstatě nedráždí kůži. Neředěný propylenglykol je minimálně dráždivý pro oko a může vyvolat mírný přechodný zánět spojivek (po odstranění expozice se oko zotaví). Vystavení mlze může způsobit podráždění očí a také podráždění horních cest dýchacích. Zdá se, že vdechování výparů propylenglykolu nepředstavuje při běžném použití žádné významné nebezpečí. Omezené zkušenosti s lidmi však naznačují, že vdechování mlhy propylenglykolu by mohlo být pro některé jedince dráždivé. Proto je třeba se vyhnout inhalační expozici mlhám těchto materiálů. Některé výzkumy doporučují, aby se propylenglykol nepoužíval v aplikacích, kde je pravděpodobná inhalační expozice nebo kontakt člověka s rozprašovanou mlhou těchto materiálů, jako jsou mlhy pro divadelní představení nebo nemrznoucí roztoky pro pohotovostní stanice pro výplach očí.

Propylenglykol nezpůsobuje senzibilizaci a nevykazuje žádné důkazy o tom, že by byl karcinogenní nebo genotoxický.

Nedávný článek v Clinical Journal of Medicine uvádí dva případy dospělých mužů, u kterých došlo k psychóze v důsledku použití propylenglykolu použitého v injekci fenytoinu USP. Oba pacienti museli být převedeni na přípravek Cerebyx (fosfenytoin sodný), aby se vyhnuli ko-rozpouštědlu propylenglykolu.

Alergická reakce

Výzkum naznačil, že u jedinců, kteří nesnášejí propylenglykol, pravděpodobně dochází ke zvláštní formě podráždění, ale že se u nich jen zřídka rozvíjí alergická kontaktní dermatitida. Jiní badatelé se domnívají, že výskyt alergické kontaktní dermatitidy na propylenglykol může být u pacientů s ekzémem vyšší než 2 %.

Pacienti s vulvodynií a intersticiální cystitidou mohou být na propylenglykol obzvláště citliví. Ženy bojující s kvasinkovými infekcemi si také mohou všimnout, že některé volně prodejné krémy mohou způsobovat intenzivní pálení. Ženy po menopauze, které vyžadují používání estrogenového krému, si mohou všimnout, že značkové krémy vyrobené s propylenglykolem často způsobují extrémní, nepříjemné pálení podél vulvy a perianální oblasti. V těchto případech mohou pacientky požádat místní lékárnu o výrobu krému „bez propylenglykolu“.

Viz také

• Alkohol
• Etylenglykol
• Glycerol

Poznámky

• McMurry, John. 2004. Organic Chemistry, 6th ed. Belmont, CA: Brooks/Cole. ISBN 0534420052.
• Morrison, Robert T., and Robert N. Boyd. 1992. Organic Chemistry, 6th ed. Englewood Cliffs, NJ: Prentice Hall. ISBN 0136436692.
• Solomons, T.W. Graham, and Craig B. Fryhle. 2004. Organic Chemistry, 8th ed. Hoboken, NJ: John Wiley. ISBN 0471417998.
• Yaws, Carl L. 2005. The Yaws Handbook of Physical Properties for Hydrocarbons and Chemicals [Yawsova příručka fyzikálních vlastností uhlovodíků a chemických látek]: Fyzikální vlastnosti více než 41 000 organických a anorganických chemických sloučenin: S.: Physical Physics for C1 to C100 Organics and Ac to Zr Inorganics: Coverage for C1 to C100 Organics and Ac to Zr Inorganics. Houston: Gulf Pub. Co. ISBN 9780976511373.

Všechny odkazy vyhledány 15. června 2019.

• Propylenglykol – NIST.
• Case Studies in Environmental Medicine:
• Propylene Glycols – DOW Chemical.
• Propylene Glycol – Scorecard.org.

.