Právě ctihodný sir Winston Leonard Spencer Churchill (1874-1965), syn lorda Randolpha Churchilla a jeho americké manželky Jennie Jerome, získal vzdělání v Harrow a Sandhurstu. Po krátké, ale bohaté kariéře v armádě se v roce 1900 stal konzervativním poslancem. V prvních třech desetiletích století zastával řadu vysokých funkcí v liberálních i konzervativních vládách. Po vypuknutí druhé světové války byl jmenován prvním lordem admirality – tuto funkci zastával již dříve v letech 1911-1915. V květnu 1940 se stal premiérem a ministrem obrany a ve funkci setrval až do roku 1945. Po vítězství konzervativců v roce 1951 se opět ujal premiérského křesla a v roce 1955 rezignoval. Zůstal však poslancem parlamentu až do parlamentních voleb v roce 1964, kdy již o znovuzvolení neusiloval. V roce 1953 udělila královna Alžběta II. Churchillovi důstojnost rytíře a investovala ho do insignií Podvazkového řádu. Mezi dalšími nesčetnými poctami a vyznamenáními, kterých se mu dostalo, je třeba zmínit zejména čestné občanství Spojených států, které mu v roce 1963 udělil prezident Kennedy.
Churchillova literární kariéra začala reportážemi z volební kampaně: (The Story of the Malakand Field Force, 1898) a The River War (1899), popisující tažení v Súdánu a bitvu u Omdurmánu. V roce 1900 vydal svůj jediný román Savrola a o šest let později své první velké dílo, životopis svého otce lorda Randolpha Churchilla. Jeho další slavný životopis, život jeho velkého předka, vévody z Marlborough, vyšel ve čtyřech svazcích v letech 1933-1938. Churchillovy dějiny první světové války vyšly ve čtyřech svazcích pod názvem Světová krize (1923-29); jeho vzpomínky na druhou světovou válku vyšly v šesti svazcích (1948-1953/54). Po odchodu z funkce napsal Churchill Dějiny anglicky mluvících národů (4 svazky, 1956-58). Jeho velkolepé řečnické umění se dochovalo v desítce svazků projevů, mezi nimiž jsou The Unrelenting Struggle (1942), The Dawn of Liberation (1945) a Victory (1946).
Churchill, nadaný amatérský malíř, napsal knihu Painting as a Pastime (1948). V roce 1930 vyšlo autobiografické vyprávění o jeho mládí My Early Life (Můj raný život).