Od roku 1967 byly ceny Music City News Awards každoročně udělovány dnes již zaniklým časopisem Music City News. V roce 1988 zahájila síť The Nashville Network (TNN) udílení cen hlasováním fanoušků pod názvem Viewers‘ Choice Awards, aby pomohla síti oslavit páté výročí jejího založení. V roce 1990 se oba pořady sloučily v TNN/Music City News Country Awards.
Smlouva TNN s Music City News skončila v roce 1999 a časopis krátce poté přestal vycházet. Country Weekly se stal v roce 2000 sponzorem předávání cen a pořad byl znám jako Country Weekly presents the TNN Music Awards. V roce 2001, kdy TNN začala postupně ukončovat své spojení s country hudbou, bylo rozhodnuto přesunout udílení cen na sesterskou síť CMT. V roce 2001 byl pořad vysílán souběžně v obou sítích a nesl název TNN/CMT Country Weekly Music Awards. Když se přehlídka natrvalo přesunula na CMT, časopis Country Weekly ukončil svou krátkou spolupráci s produkcí. Během této éry diváci hlasovali pro nominované telefonicky nebo poštou v tradičních kategoriích, jako je „bavič roku“, „mužský/ženský umělec roku“, „píseň roku“ atd. Většina kategorií kopírovala kategorie na CMA Awards a ACM Awards, s tím rozdílem, že všechny ceny byly udělovány na základě hlasování fanoušků.
V roce 2002 byl pořad zcela přepracován na CMT Flameworthy Video Music Awards, pojmenovaný podle tehdejšího konceptu značky stanice pro nejpopulárnější videoklipy („flameworthy“ vychází z konceptu koncertního zapalovače, který máváním žádá o přehrání populární písně, spíše než z významu internetového flamingu, který je s tímto pojmem dnes nejvíce spojován). Pořad se stal spíše produkčně zaměřeným než na udílení cen a byl vytvořen po vzoru Video Music Awards sesterské sítě MTV. Tradiční ceny se přitom posunuly tak, aby konkrétně oceňovaly videoklipy countryových umělců. Název „Flameworthy“ vymyslel viceprezident pro vývoj programu Kaye Zusmann.
Pořad obsahoval několik netradičních kategorií vyzdvihujících zejména vtipná, sexy a vlastenecká videa; tyto kategorie však byly v průběhu let postupně zrušeny. Přehlídka se dále odlišovala od cen CMA Awards a ACM Awards tím, že představovala bluegrassové interprety, jako jsou Alison Krauss a Earl Scruggs.
V roce 2003 byla přehlídka přesunuta na duben, ale v roce 2009 se vrátila do června, aby se kryla s hudebním festivalem CMA (přejmenovaným na „Fan Fair“) a přílivem turistů do Nashvillu a také aby se využilo období, kdy již mnoho umělců bude v Nashvillu najednou. V roce 2020 bylo udílení cen odloženo na říjen kvůli pandemii koronaviru, přičemž ten rok se festival CMA Fest nekonal. Původně byl plánován na 14. října, ale kvůli termínové kolizi s letošním udílením cen Billboard Music Awards byl ceremoniál posunut až na 21. října.
V roce 2005 byl název pořadu změněn na CMT Music Awards, ačkoli formát zůstal z velké části stejný jako v předchozích letech.