Difenhydramin citrátSložení přípravku pro difenhydramin

Název Difenhydramin citrát Vstupní údaje o léčivém přípravku Difenhydramin

Difenhydramin – asi nejčastěji známý pod svým obchodním názvem Benadryl – je antihistaminikum první generace s H1 receptory, které se hojně používá k léčbě sezónních alergií, kousnutí a bodnutí hmyzem a vyrážek 9,10,11,17. Má však také antiemetické, antitusické, hypnotické a antiparkinsonické vlastnosti 11,16. Vzhledem k tomu, že histaminové receptory existují jak periferně, tak v centrálním nervovém systému, bylo prokázáno, že difenhydramin způsobuje sedaci v důsledku kompetitivního antagonismu histaminových H1 receptorů v centrálním nervovém systému 9,10,11,17,5 . Zatímco jeho použití při léčbě alergií může někdy kvůli jeho sedativnímu účinku upadnout v nemilost, difenhydramin byl znovu použit v rámci mnoha volně prodejných léků na spaní a léků proti kašli a nachlazení, které byly uvedeny na trh pro „noční“ použití 9,12,13.

Difenhydramin se také používá v kombinaci s 8-chloroteofylinem jako lék proti nevolnosti Dimenhydrinát, kde je využíván především pro svůj antagonismus H1 histaminových receptorů v rámci vestibulárního systému4.

Difenhydramin se rovněž podílí na řadě neurotransmiterových systémů, které ovlivňují chování, včetně dopaminového, noradrenalinového, serotoninového, acetylcholinového a opioidního 3. V důsledku toho je difenhydramin zkoumán pro své anxiolytické a antidepresivní vlastnosti.

Přístupové číslo DBSALT001461 Struktura

Stáhnout

Podobné struktury

Struktura pro Difenhydramin citrát (DBSALT001461)

×

Zavřít

Synonyma Nejsou k dispozici UNII 4OD433S209 Číslo CAS 88637-37-0 Průměrná hmotnost: 447.484
Monoisotopic: InChI klíč SPCKHVPPRJWQRZ-UHFFFAOYSA-N InChI

InChI=1S/C17H21NO.C6H8O7/c1-18(2)13-14-19-17(15-9-5-3-6-10-15)16-11-7-4-8-12-16;7-3(8)1-6(13,5(11)12)2-4(9)10/h3-12,17H,13-14H2,1-2H3;13H,1-2H2,(H,7,8)(H,9,10)(H,11,12)

Název IUPAC

2-hydroxypropan-1,2,3-trikarboxylová kyselina; dimetylamin

SMILES

OC(=O)CC(O)(CC(O)=O)C(O)=O.CN(C)CCOC(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1

Externí odkazy ChemSpider 152357 ChEMBL CHEMBL1201089 Wikipedia Diphenhydramine Předpokládané vlastnosti

Vlastnost	Hodnota	Zdroj
Rozpustnost ve vodě	0.0752 mg/ml	ALOGPS
logP	3,44	ALOGPS
logP	3.65	ChemAxon
logS	-3,5	ALOGPS
pKa (Strongest Basic)	8.87	ChemAxon
Fyziologický náboj	1	ChemAxon
Počet akceptorů vodíku	2	ChemAxon
Počet donorů vodíku	0	ChemAxon
Polární povrch	12.47 Å2	ChemAxon
Počet otočných vazeb	11	ChemAxon
Refraktivita	79.93 m3-mol-1	ChemAxon
Polarizovatelnost	29.99 Å3	ChemAxon
Počet kroužků	2	ChemAxon
Biologická dostupnost	1	ChemAxon
Pravidla. Pět	Ano	ChemAxon
Hosí filtr	Ano	ChemAxon
Veberovo pravidlo	Ne	ChemAxon
MDDR-jako Pravidlo	Ne	ChemAxon