Carbohydrate Molecules
Sacharidy jsou základní makromolekuly, které se dělí na tři podtypy: monosacharidy, disacharidy a polysacharidy.
Cíle učení
Popsat strukturu mono-, di- a polysacharidů
Klíčové poznatky
Klíčové body
- Monosacharidy jsou jednoduché cukry složené ze tří až sedmi uhlíků a mohou existovat jako lineární řetězec nebo jako prstencové molekuly.
- Glukóza, galaktóza a fruktóza jsou monosacharidové izomery, což znamená, že mají stejný chemický vzorec, ale liší se strukturně i chemicky.
- Disacharidy vznikají, když dva monosacharidy projdou dehydratační reakcí (kondenzační reakcí); drží je pohromadě kovalentní vazba.
- Sacharóza (stolní cukr) je nejběžnější disacharid, který se skládá z monomerů glukózy a fruktózy.
- Polysacharid je dlouhý řetězec monosacharidů spojených glykosidickými vazbami; řetězec může být rozvětvený nebo nerozvětvený a může obsahovat mnoho druhů monosacharidů.
Klíčové pojmy
- izomer:
- dehydratační reakce: Jakákoli ze dvou nebo více sloučenin se stejným molekulovým vzorcem, ale s odlišnou strukturou:
- biopolymer: Chemická reakce, při níž jsou dvě molekuly kovalentně spojeny v reakci, při níž vzniká H2O jako druhý produkt:
Sacharidy lze znázornit stechiometrickým vzorcem (CH2O)n, kde n je počet uhlíků v molekule. Poměr uhlíku k vodíku a kyslíku je tedy v molekulách sacharidů 1:2:1. Původ pojmu „sacharid“ vychází z jeho složek: uhlíku („carbo“) a vody („hydrate“). Sacharidy se dělí na tři podtypy: monosacharidy, disacharidy a polysacharidy.
Monosacharidy
Monosacharidy (mono- = „jeden“; sachar- = „sladký“) jsou jednoduché cukry. U monosacharidů se počet uhlíků obvykle pohybuje od tří do sedmi. Pokud má cukr aldehydovou skupinu (funkční skupina se strukturou R-CHO), označuje se jako aldóza, a pokud má ketonovou skupinu (funkční skupina se strukturou RC(=O)R‘), označuje se jako ketóza. V závislosti na počtu uhlíků v cukru mohou být také známy jako triózy (tři uhlíky), pentózy (pět uhlíků) a hexózy (šest uhlíků). Monosacharidy mohou existovat jako lineární řetězec nebo jako prstencové molekuly; ve vodných roztocích se obvykle vyskytují ve formě prstenců.
Monosacharidy: Monosacharidy se klasifikují na základě polohy jejich karbonylové skupiny a počtu uhlíků v páteři. Aldózy mají karbonylovou skupinu (vyznačenou zeleně) na konci uhlíkového řetězce a ketózy mají karbonylovou skupinu uprostřed uhlíkového řetězce. Triózy, pentózy a hexózy mají tři, pět a šest uhlíků v páteři.
Obvyklé monosacharidy
Glukóza (C6H12O6) je běžný monosacharid a důležitý zdroj energie. Při buněčném dýchání se z glukózy uvolňuje energie, která se využívá při tvorbě adenosintrifosfátu (ATP). Rostliny syntetizují glukózu pomocí oxidu uhličitého a vody a glukóza je zase využívána pro energetické potřeby rostlin.
Galaktóza (mléčný cukr) a fruktóza (vyskytující se v ovoci) jsou další běžné monosacharidy. Přestože glukóza, galaktóza a fruktóza mají stejný chemický vzorec (C6H12O6), strukturně a stereochemicky se liší. Díky tomu se jedná o odlišné molekuly, přestože sdílejí stejné atomy ve stejném poměru, a všechny jsou vzájemnými izomery neboli izomerními monosacharidy. Glukosa a galaktosa jsou aldosy a fruktosa je ketosa.
Disacharidy
Disacharidy (di- = „dva“) vznikají, když dva monosacharidy projdou dehydratační reakcí (známou také jako kondenzační reakce nebo dehydratační syntéza). Během tohoto procesu se hydroxylová skupina jednoho monosacharidu spojí s vodíkem druhého monosacharidu, přičemž se uvolní molekula vody a vznikne kovalentní vazba. Kovalentní vazba vytvořená mezi molekulou sacharidu a jinou molekulou (v tomto případě mezi dvěma monosacharidy) se nazývá glykosidická vazba. Glykosidické vazby (nazývané také glykosidické vazby) mohou být typu alfa nebo beta.
Disacharidy: Sacharóza vzniká spojením monomeru glukosy a monomeru fruktosy v dehydratační reakci za vzniku glykosidické vazby. Při tomto procesu dochází ke ztrátě molekuly vody. Podle konvence se atomy uhlíku v monosacharidu číslují od koncového uhlíku, který je nejblíže karbonylové skupině. V sacharóze vzniká glykosidická vazba mezi uhlíkem 1 v glukóze a uhlíkem 2 ve fruktóze.
Mezi běžné disacharidy
Mezi běžné disacharidy patří laktóza, maltóza a sacharóza. Laktóza je disacharid složený z monomerů glukózy a galaktózy. Přirozeně se vyskytuje v mléce. Maltóza neboli sladový cukr je disacharid, který vzniká dehydratační reakcí mezi dvěma molekulami glukózy. Nejběžnějším disacharidem je sacharóza neboli stolní cukr, který se skládá z monomerů glukózy a fruktózy.
Polysacharidy
Dlouhý řetězec monosacharidů spojených glykosidickými vazbami se nazývá polysacharid (poly- = „mnoho“). Řetězec může být rozvětvený nebo nerozvětvený a může obsahovat různé typy monosacharidů. Škrob, glykogen, celulóza a chitin jsou základními příklady polysacharidů.
Rostliny jsou schopny syntetizovat glukózu a přebytečná glukóza se ukládá jako škrob v různých částech rostlin, včetně kořenů a semen. Škrob je skladovanou formou cukrů v rostlinách a je tvořen monomery glukózy, které jsou spojeny α1-4 nebo 1-6 glykosidickými vazbami. Škrob v semenech poskytuje potravu zárodku při klíčení, zatímco škrob, který konzumuje člověk, je rozkládán enzymy na menší molekuly, jako je maltóza a glukóza. Buňky pak mohou glukózu vstřebávat.
Běžné polysacharidy
Glykogen je zásobní forma glukózy u člověka a dalších obratlovců. Skládá se z monomerů glukózy. Glykogen je živočišný ekvivalent škrobu a je to vysoce rozvětvená molekula, která se obvykle ukládá v jaterních a svalových buňkách. Kdykoli se sníží hladina glukózy v krvi, glykogen se rozkládá a uvolňuje glukózu v procesu známém jako glykogenolýza.
Celulóza je nejrozšířenější přírodní biopolymer. Buněčná stěna rostlin je z větší části tvořena celulózou a poskytuje buňce strukturální oporu. Celulóza se skládá z monomerů glukózy, které jsou spojeny β 1-4 glykosidickými vazbami. Každý druhý monomer glukózy v celulóze je převrácený a monomery jsou pevně zabalené jako prodloužené dlouhé řetězce. Díky tomu má celulóza tuhost a vysokou pevnost v tahu – což je pro rostlinné buňky tak důležité.
Polysacharidy: V celulóze jsou monomery glukózy spojeny do nerozvětvených řetězců pomocí β 1-4 glykosidických vazeb. Vzhledem ke způsobu spojení glukózových podjednotek je každý glukózový monomer vůči dalšímu převrácený, což vede k vytvoření lineární vláknité struktury.
Funkce sacharidů
Sacharidy plní u různých živočichů různé funkce. Členovci mají vnější kostru, exoskelet, která chrání jejich vnitřní části těla. Tento exoskelet je tvořen chitinem, což je polysacharid obsahující dusík. Je tvořen opakujícími se jednotkami N-acetyl-β-d-glukosaminu, modifikovaného cukru. Chitin je také hlavní složkou buněčných stěn hub.