úvod do arenů (aromatických uhlovodíků)

Methylbenzen má teplotu varu 111 °C. Je to větší molekula, a proto budou van der Waalsovy disperzní síly větší.

Methylbenzen má také malý stálý dipól, takže budou působit dipólově-dipólové přitažlivosti i disperzní síly. Dipól je způsoben tendencí skupiny CH3 „odstrkovat“ elektrony od sebe. To také ovlivňuje reaktivitu methylbenzenu (viz níže).


Teploty tání

Mohli byste očekávat, že teplota tání methylbenzenu bude také vyšší než u benzenu, ale není tomu tak – je mnohem nižší! Benzen taje při 5,5 °C, methylbenzen při -95 °C.

Molekuly se musí v pevné látce účinně nabalovat, aby se co nejlépe využily jejich mezimolekulární síly. Benzen je úhledná, symetrická molekula a balí se velmi účinně. Methylová skupina vyčnívající v methylbenzenu má tendenci narušovat těsnost balení. Pokud nejsou molekuly tak těsně zabalené, mezimolekulární síly nepůsobí tak dobře, a proto teplota tání klesá.


Rozpustnost ve vodě

Areny jsou ve vodě nerozpustné.

Benzen je ve srovnání s molekulou vody poměrně velký. Aby se benzen rozpustil, musel by porušit spoustu existujících vodíkových vazeb mezi molekulami vody. Musely by se také porušit poměrně silné van der Waalsovy disperzní síly mezi molekulami benzenu. Obě tyto síly stojí energii.

Jediné nové síly mezi benzenem a vodou by byly van der Waalsovy disperzní síly. Ty nejsou tak silné jako vodíkové vazby (nebo původní disperzní síly v benzenu), a proto by se při jejich vzniku neuvolnilo mnoho energie.

Pro benzen prostě není energeticky výhodné rozpouštět se ve vodě. Pro větší molekuly arenu by to bylo samozřejmě ještě horší.


Reaktivita

Benzenu

Již výše bylo uvedeno, že benzen je odolný vůči adičním reakcím. Přidáním něčeho nového do kruhu byste museli využít některé z delokalizovaných elektronů k vytvoření vazeb s tím, co přidáváte. To vede k velké ztrátě stability, protože delokalizace je porušena.

Na místo toho benzen podléhá hlavně substitučním reakcím – nahrazení jednoho nebo více atomů vodíku něčím novým. To ponechává delokalizované elektrony v původní podobě.

Napsat komentář

Vaše e-mailová adresa nebude zveřejněna.