Seit 1967 wurden die Music City News Awards jedes Jahr von der inzwischen eingestellten Zeitschrift Music City News verliehen. 1988 startete The Nashville Network (TNN) eine von den Fans gewählte Preisverleihung mit dem Namen Viewers‘ Choice Awards, um das fünfjährige Bestehen des Senders zu feiern. Im Jahr 1990 fusionierten die beiden Preisverleihungen zu den TNN/Music City News Country Awards.
Der Vertrag zwischen TNN und Music City News endete 1999, und die Zeitschrift stellte kurz darauf ihr Erscheinen ein. Country Weekly wurde im Jahr 2000 zum Sponsor der Preisverleihung, und die Show wurde als Country Weekly presents the TNN Music Awards bekannt. Im Jahr 2001, als TNN begann, seine Verbindung zur Country-Musik zu beenden, wurde beschlossen, die Preisverleihung zum Schwestersender CMT zu verlegen. Die Show im Jahr 2001 wurde auf beiden Sendern gleichzeitig ausgestrahlt und trug den Namen TNN/CMT Country Weekly Music Awards. Als die Show dauerhaft zu CMT wechselte, beendete Country Weekly seine kurze Zusammenarbeit mit der Produktion. Während dieser Zeit stimmten die Zuschauer per Telefon oder Post für die Nominierten in traditionellen Kategorien wie „Entertainer des Jahres“, „Künstler des Jahres“, „Song des Jahres“ usw. Die meisten Kategorien entsprachen denen der CMA Awards und ACM Awards, mit dem Unterschied, dass alle Preise von den Fans gewählt wurden.
Die Preisverleihung wurde 2002 komplett umgestaltet und zu den CMT Flameworthy Video Music Awards umbenannt, benannt nach dem damaligen Markenkonzept des Senders für seine populärsten Videos („flameworthy“ basierte auf dem Konzept eines Konzertfeuerzeugs, das winkte, um das Abspielen eines beliebten Songs zu fordern, und nicht auf der Bedeutung von Internet-Flaming, die man heute mit dem Begriff verbindet). Die Show wurde mehr auf die Produktion als auf die Preisverleihung ausgerichtet und orientierte sich an den Video Music Awards des Schwestersenders MTV. Im Zuge dessen wurden die traditionellen Auszeichnungen umgestellt, um speziell die Musikvideos von Country-Künstlern zu würdigen. Der Name „Flameworthy“ wurde von Kaye Zusmann, der Vizepräsidentin für Programmentwicklung, geprägt.
Die Show umfasste mehrere nicht-traditionelle Kategorien, in denen besonders lustige, sexy und patriotische Videos ausgezeichnet wurden; diese Kategorien wurden jedoch im Laufe der Jahre abgeschafft. Die Show unterschied sich weiter von den CMA Awards und ACM Awards, indem sie Bluegrass-Künstler wie Alison Krauss und Earl Scruggs präsentierte.
Im Jahr 2003 wurde die Show in den April verlegt, kehrte aber 2009 in den Juni zurück, um mit dem CMA Music Festival (der umbenannten „Fan Fair“) und dem Zustrom von Touristen nach Nashville zusammenzufallen und eine Zeit auszunutzen, in der viele der Künstler bereits in Nashville waren. Im Jahr 2020 wurde die Preisverleihung aufgrund der Coronavirus-Pandemie auf Oktober verschoben, und das CMA-Fest fand in diesem Jahr nicht statt. Ursprünglich für den 14. Oktober geplant, wurde die Verleihung aufgrund eines Terminkonflikts mit den diesjährigen Billboard Music Awards auf den 21. Oktober verschoben.
Der Name der Show wurde 2005 in CMT Music Awards geändert, obwohl das Format weitgehend das gleiche blieb wie in den Vorjahren.