Der Bachelor
Crawley trat zum ersten Mal als Kandidatin in Juan Pablo Galavis‘ Staffel von Der Bachelor auf, wo sie es bis in die Endrunde schaffte, aber zugunsten von Mitkandidatin Nikki Ferrell abgelehnt wurde. Während ihrer Zeit bei The Bachelor gingen sie und Galavis nachts gemeinsam im Meer schwimmen, was Galavis später als Fehler bezeichnete, da er seiner Tochter kein schlechtes Beispiel geben wollte. Nachdem Galavis sie abgewiesen hatte, rief Crawley ihn wegen der unangemessenen Sprache, die er in Bezug auf ihre gemeinsame Zeit benutzte, zurecht, was von den Zuschauern mit großem Lob bedacht wurde.
Bachelor in Paradise
Nach The Bachelor trat Crawley in den ersten beiden Staffeln von Bachelor in Paradise auf; sie hatte jedoch keinen Erfolg bei der Suche nach Liebe und verließ beide Staffeln freiwillig.
Bachelor Winter Games
Crawley kehrte zu den Bachelor Winter Games zurück, wo sie in eine Dreiecksbeziehung mit Christian Rauch und Benoit Beauséjour-Savard verwickelt war. Obwohl Crawley alleine ging, wurde in der Wiedersehenssendung am 22. Februar 2018 bekannt, dass sie und Beauséjour-Savard abseits des Bildschirms wieder zusammengekommen waren. Beauséjour-Savard machte Crawley auf der Bühne einen Heiratsantrag, den sie annahm. Am 6. April 2018 gab das Paar bekannt, dass es sich getrennt hatte. Beauséjour-Savard kehrte später für Staffel 5 von Bachelor In Paradise zurück.
Die Bachelorette
Crawley wurde am 2. März 2020 auf Good Morning America als Die Bachelorette angekündigt. Damit ist sie die älteste Bachelorette in der Geschichte der Show und löst Rachel Lindsay ab, die in ihrer Staffel 32 Jahre alt war.