Kohlenhydratmoleküle
Kohlenhydrate sind essentielle Makromoleküle, die in drei Untertypen unterteilt werden: Monosaccharide, Disaccharide und Polysaccharide.
Lernziele
Beschreibe die Struktur von Mono-, Di- und Polysacchariden
Schlüsselpunkte
Schlüsselpunkte
- Monosaccharide sind einfache Zucker, die aus drei bis sieben Kohlenstoffen bestehen und als lineare Kette oder als ringförmige Moleküle vorliegen können.
- Glucose, Galactose und Fructose sind Monosaccharid-Isomere, d.h. sie haben die gleiche chemische Formel, unterscheiden sich aber strukturell und chemisch.
- Disaccharide bilden sich, wenn zwei Monosaccharide eine Dehydratisierungsreaktion (eine Kondensationsreaktion) durchlaufen; sie werden durch eine kovalente Bindung zusammengehalten.
- Sucrose (Haushaltszucker) ist das häufigste Disaccharid, das aus den Monomeren Glucose und Fructose besteht.
- Ein Polysaccharid ist eine lange Kette von Monosacchariden, die durch glykosidische Bindungen verbunden sind; die Kette kann verzweigt oder unverzweigt sein und viele Arten von Monosacchariden enthalten.
Schlüsselbegriffe
- Isomer: Eine von zwei oder mehr Verbindungen mit der gleichen Molekülformel, aber mit unterschiedlicher Struktur.
- Dehydratisierungsreaktion: Eine chemische Reaktion, bei der zwei Moleküle in einer Reaktion kovalent miteinander verbunden werden, wobei H2O als zweites Produkt entsteht.
- Biopolymer: Jedes Makromolekül eines lebenden Organismus, das aus der Polymerisation kleinerer Einheiten entsteht; ein Polymer, das in einem lebenden Organismus vorkommt oder aus dem Leben entsteht.
Kohlenhydrate können durch die stöchiometrische Formel (CH2O)n dargestellt werden, wobei n die Anzahl der Kohlenstoffe im Molekül ist. Das Verhältnis von Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff in Kohlenhydratmolekülen ist also 1:2:1. Der Ursprung des Begriffs „Kohlenhydrat“ beruht auf seinen Bestandteilen: Kohlenstoff („Carbo“) und Wasser („Hydrat“). Kohlenhydrate werden in drei Untertypen eingeteilt: Monosaccharide, Disaccharide und Polysaccharide.
Monosaccharide
Monosaccharide (mono- = „eins“; sacchar- = „süß“) sind Einfachzucker. Bei Monosacchariden liegt die Anzahl der Kohlenstoffe meist zwischen drei und sieben. Besitzt der Zucker eine Aldehydgruppe (die funktionelle Gruppe mit der Struktur R-CHO), so spricht man von einer Aldose, besitzt er eine Ketongruppe (die funktionelle Gruppe mit der Struktur RC(=O)R‘), so spricht man von einer Ketose. Je nach Anzahl der Kohlenstoffe im Zucker können sie auch als Triole (drei Kohlenstoffe), Pentosen (fünf Kohlenstoffe) oder Hexosen (sechs Kohlenstoffe) bezeichnet werden. Monosaccharide können als lineare Kette oder als ringförmige Moleküle vorliegen; in wässrigen Lösungen sind sie meist in Ringform zu finden.
Monosaccharide: Monosaccharide werden nach der Position ihrer Carbonylgruppe und der Anzahl der Kohlenstoffe im Rückgrat klassifiziert. Aldosen haben eine Carbonylgruppe (grün dargestellt) am Ende der Kohlenstoffkette, Ketosen haben eine Carbonylgruppe in der Mitte der Kohlenstoffkette. Triosäuren, Pentosen und Hexosen haben ein Rückgrat aus drei, fünf bzw. sechs Kohlenstoffatomen.
Gemeinsame Monosaccharide
Glucose (C6H12O6) ist ein häufiges Monosaccharid und eine wichtige Energiequelle. Bei der Zellatmung wird Energie aus Glukose freigesetzt, die zur Herstellung von Adenosintriphosphat (ATP) verwendet wird. Pflanzen synthetisieren Glukose unter Verwendung von Kohlendioxid und Wasser, und Glukose wiederum wird zur Deckung des Energiebedarfs der Pflanze verwendet.
Galaktose (ein Milchzucker) und Fruktose (in Früchten) sind weitere häufige Monosaccharide. Obwohl Glucose, Galactose und Fructose die gleiche chemische Formel (C6H12O6) haben, unterscheiden sie sich strukturell und stereochemisch. Das macht sie zu unterschiedlichen Molekülen, obwohl sie dieselben Atome in denselben Anteilen haben, und sie sind alle Isomere voneinander, oder isomere Monosaccharide. Glucose und Galactose sind Aldosen, Fructose ist eine Ketose.
Disaccharide
Disaccharide (di- = „zwei“) entstehen, wenn zwei Monosaccharide eine Dehydratisierungsreaktion (auch Kondensationsreaktion oder Dehydratisierungssynthese genannt) durchlaufen. Bei diesem Vorgang verbindet sich die Hydroxylgruppe eines Monosaccharids mit dem Wasserstoff eines anderen Monosaccharids, wobei ein Wassermolekül freigesetzt wird und eine kovalente Bindung entsteht. Eine kovalente Bindung, die zwischen einem Kohlenhydratmolekül und einem anderen Molekül (in diesem Fall zwischen zwei Monosacchariden) entsteht, wird als glykosidische Bindung bezeichnet. Glykosidische Bindungen (auch glykosidische Bindungen genannt) können vom Alpha- oder Beta-Typ sein.
Disaccharide: Saccharose entsteht, wenn ein Glucose-Monomer und ein Fructose-Monomer in einer Dehydratisierungsreaktion zu einer glykosidischen Bindung verbunden werden. Bei diesem Vorgang geht ein Wassermolekül verloren. Konventionell werden die Kohlenstoffatome in einem Monosaccharid von dem endständigen Kohlenstoff, der der Carbonylgruppe am nächsten liegt, aus nummeriert. In Saccharose wird eine glykosidische Bindung zwischen Kohlenstoff 1 in Glucose und Kohlenstoff 2 in Fructose gebildet.
Gängige Disaccharide
Gängige Disaccharide sind Lactose, Maltose und Saccharose. Laktose ist ein Disaccharid, das aus den Monomeren Glukose und Galaktose besteht. Es kommt natürlich in Milch vor. Maltose oder Malzzucker ist ein Disaccharid, das durch eine Dehydratisierungsreaktion zwischen zwei Glukosemolekülen entsteht. Das häufigste Disaccharid ist Saccharose oder Haushaltszucker, der aus den Monomeren Glucose und Fructose besteht.
Polysaccharide
Eine lange Kette von Monosacchariden, die durch glykosidische Bindungen verbunden sind, wird als Polysaccharid (poly- = „viele“) bezeichnet. Die Kette kann verzweigt oder unverzweigt sein, und sie kann verschiedene Arten von Monosacchariden enthalten. Stärke, Glykogen, Zellulose und Chitin sind die wichtigsten Beispiele für Polysaccharide.
Pflanzen sind in der Lage, Glukose zu synthetisieren, und die überschüssige Glukose wird als Stärke in verschiedenen Pflanzenteilen, einschließlich Wurzeln und Samen, gespeichert. Stärke ist die gespeicherte Form von Zuckern in Pflanzen und besteht aus Glukosemonomeren, die durch α1-4- oder 1-6-glykosidische Bindungen verbunden sind. Die Stärke in den Samen dient als Nahrung für den keimenden Embryo, während die vom Menschen verzehrte Stärke durch Enzyme in kleinere Moleküle wie Maltose und Glukose aufgespalten wird. Die Zellen können dann die Glukose aufnehmen.
Gängige Polysaccharide
Glykogen ist die Speicherform der Glukose beim Menschen und anderen Wirbeltieren. Es besteht aus Glukosemonomeren. Glykogen ist das tierische Äquivalent zu Stärke und ist ein stark verzweigtes Molekül, das normalerweise in Leber- und Muskelzellen gespeichert wird. Wenn der Blutzuckerspiegel sinkt, wird Glykogen abgebaut, um Glukose freizusetzen, ein Prozess, der als Glykogenolyse bekannt ist.
Cellulose ist das am häufigsten vorkommende natürliche Biopolymer. Die Zellwand von Pflanzen besteht größtenteils aus Zellulose und bietet der Zelle strukturelle Unterstützung. Zellulose besteht aus Glukosemonomeren, die durch β 1-4 glykosidische Bindungen verbunden sind. Jedes zweite Glukosemonomer in der Zellulose ist umgedreht, und die Monomere sind als lange Ketten dicht gepackt. Dies verleiht der Cellulose ihre Steifigkeit und hohe Zugfestigkeit, die für Pflanzenzellen so wichtig ist.
Polysaccharide: In der Zellulose sind die Glukosemonomere in unverzweigten Ketten durch β 1-4 glykosidische Bindungen verbunden. Aufgrund der Art und Weise, wie die Glukoseuntereinheiten miteinander verbunden sind, ist jedes Glukosemonomer im Verhältnis zum nächsten umgedreht, was zu einer linearen, faserigen Struktur führt.
Kohlenhydratfunktion
Kohlenhydrate erfüllen bei verschiedenen Tieren unterschiedliche Funktionen. Gliederfüßer haben ein äußeres Skelett, das Exoskelett, das ihre inneren Körperteile schützt. Dieses Exoskelett besteht aus Chitin, einem stickstoffhaltigen Polysaccharid. Es besteht aus sich wiederholenden Einheiten von N-Acetyl-β-d-Glucosamin, einem modifizierten Zucker. Chitin ist auch ein Hauptbestandteil der Zellwände von Pilzen.