Im Gegensatz zu vielen anderen Gründervätern Amerikas wurde Alexander Hamilton nicht in eine Familie mit Reichtum und Titel hineingeboren.Hamiltons Mutter, Rachel Fawcett, heiratete in den 1740er Jahren den Zuckerpflanzer John Lavien auf der Insel St. Croix. Ihre Beziehung war stürmisch, und Lavien schlug sie häufig. Nachdem Lavien Rachel nach einem Streit für kurze Zeit inhaftieren ließ, verließ sie ihren Mann und ihren Sohn und floh auf die Inseln Nevis und St. Kitts in der Karibik. Dort lernte Rachel 1751 James Hamilton kennen und lebte fast fünfzehn Jahre lang mit ihm zusammen, obwohl sie sich noch nicht offiziell von Lavien hatte scheiden lassen. James Hamilton und Rachel Lavien hatten zwei gemeinsame Söhne: James, der 1753 geboren wurde, und Alexander. Interessanterweise ist das genaue Geburtsjahr von Alexander Hamilton nicht bekannt, da Historiker zwei Sätze von Geburtsaufzeichnungen gefunden haben. Ein Satz besagt, dass Hamilton am 11. Januar 1755 geboren wurde, während der andere besagt, dass er 1757 geboren wurde. Hamilton selbst behauptete, er sei 1757 geboren.
Alexander Hamiltons Familie war zu arm, um sich eine regelmäßige Schulausbildung für die Jungen leisten zu können, obwohl Alexander sich später daran erinnerte, für kurze Zeit eine jüdische Schule besucht zu haben. Als Alexander sechs Jahre alt war, zogen er und seine Familie zurück auf die Insel St. Croix. Nachdem er erfahren hatte, dass Rachel technisch gesehen immer noch mit John Lavien verheiratet war, kehrte James Hamilton senior nach Nevis und St. Kitts zurück und ließ Rachel und seine beiden Söhne zurück. Obwohl Alexander für den Rest seines Lebens mit seinem Vater verkehrte, sah er James Hamilton senior nie wieder. Alexander und seine Familie erlebten eine weitere Tragödie, als Rachel 1768 an einem Fieber starb. Schlimmer noch, John Lavien nahm das kleine Erbe, das Rachel Fawcett ihren Söhnen hinterlassen hatte, und gab das Geld seinem und Rachels Sohn Peter. James Hamilton, Jr. und Alexander Hamilton lebten ein Jahr lang bei einem älteren Cousin, verließen ihn aber, als dieser Selbstmord beging. Ohne Geld und Familie waren die beiden Jungen mittellose Waisenkinder.
Um über die Runden zu kommen, wurde der Teenager Alexander Angestellter bei Nicholas Cruger, einem Kaufmann, der in der gesamten Karibik und mit den britischen Kolonien, aus denen später die Vereinigten Staaten werden sollten, Handel trieb. Cruger erkannte schnell die Intensität von Alexanders Genie. Obwohl er erst fünfzehn Jahre alt war, besaß Alexander eine Begabung für Mathematik und Wirtschaft; er konnte ausgezeichnete Ausgaben- und Gewinnbücher führen, mit den örtlichen Behörden und den Kapitänen kommunizieren und für sein Alter sehr gut schreiben. Tatsächlich veröffentlichte der junge Hamilton mehrere Briefe und kleine Gedichtsammlungen in seiner Lokalzeitung, die ihn in St. Croix berühmt machten. Wenn Cruger die Insel aus geschäftlichen Gründen verließ, überließ er Alexander gewöhnlich die Leitung des Unternehmens. Alexander genoss die Arbeit, die ihn herausforderte und ihn zwang, seinen Verstand zu gebrauchen.
Zur gleichen Zeit sehnte sich Hamilton jedoch danach, die Insel zu verlassen und den Rest der Welt zu sehen, insbesondere die britischen Kolonien auf dem Festland. Hamilton wollte auch eine Schule besuchen, hielt diesen Traum aber für unwahrscheinlich, da er nicht standesgemäß geboren war und kein Geld hatte. Zum Glück für Hamilton erkannte Reverend Hugh Knox, ein Pfarrer der örtlichen presbyterianischen Kirche, Alexanders Intelligenz und ermutigte ihn, St. Croix zu verlassen, um in den Kolonien ein College zu besuchen. Knox wollte insbesondere, dass Hamilton das von Presbyterianern geführte College of New Jersey besuchte, das später als Princeton University bekannt wurde. Crugers Einfluss als prominenter Geschäftsmann half Knox dabei, Alexander ein Vorstellungsgespräch am College of New Jersey zu verschaffen. Im Oktober 1772 verließ Hamilton St. Croix in Richtung New York. Später erinnerte er sich, dass er nach dem Betreten des Schiffes nie mehr den Wunsch verspürte, nach St. Croix oder in einen anderen Teil der Karibik zurückzukehren, und sobald er in New York gelandet war, machte er die Vereinigten Staaten schnell zu seiner neuen Heimat.